(Z)-3-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-pent-2-enedioic acid dimethyl ester | 871331-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-pent-2-enedioic acid dimethyl ester
• CAS: 871331-01-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: XCMBPAOUIAAGHB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-pent-2-enedioic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl 2-[(3R)-7-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazepin-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-amino-diacids

  摘要：

  An efficient route to orthogonally protected beta-amino-diacids is described: chiral derivative 3 was shown to be a precursor of enantiopure substituted beta-amino acids. The key step of the procedure is a diastereoselective reduction of beta-enaminolactones 5 by NaBH3CN in CH2Cl2. A study concerning the regio- and diastereoselectivity of alkylation of beta-enarninolactone 3 is also presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.114
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 D-苯甘氨醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(Z)-3-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-pent-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-amino-diacids

  摘要：

  An efficient route to orthogonally protected beta-amino-diacids is described: chiral derivative 3 was shown to be a precursor of enantiopure substituted beta-amino acids. The key step of the procedure is a diastereoselective reduction of beta-enaminolactones 5 by NaBH3CN in CH2Cl2. A study concerning the regio- and diastereoselectivity of alkylation of beta-enarninolactone 3 is also presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.114