N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-N^ε-(9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl)-L-lysine methyl ester | 132430-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-N^ε-(9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl)-L-lysine methyl ester
• 英文别名: Boc-Lys(COAQ)-OMe；methyl (2S)-6-[(9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 132430-02-5
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₇
• 分子量: 494.544
• InChiKey: TWQZCNPKTPXONZ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  127.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-N^ε-(9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl)-L-lysine methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-N^ε-(9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸氧化还原衍生物的合成及其在光捕获肽的固相合成中的应用

  摘要：

  合成具有氧化还原活性的氨基酸，将其掺入肽组装物中以研究光引发的电子或能量转移。通过连续的SeO 2和Ag 2 O氧化而不分离中间体，以72％的产率获得了4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-羧酸。Boc-1-赖氨酸甲酯的侧链ε-氨基或Boc-1-谷氨酸α-甲酯的γ-羧基与氧化还原部分偶联（过渡金属发色团，电子给体，电子受体，金属配体或三重态能量递质）使用4-（二甲基氨基）吡啶，（1-苯并三唑氧基）三（二甲基氨基）六氟磷酸phosph，N-甲基吗啉和1-羟基苯并三唑。使用一当量的4-（二甲基氨基）吡啶可提供80-97％的分离产率的酰胺偶联产物。用氢氧化锂选择性水解甲酯，可提供70-98％的氧化还原Boc氨基酸。这些氧化还原模块适用于光捕获肽的固相组装，如合成的部分α-螺旋11-残基氧化还原三联体，其中包含吩噻嗪电子供体，钌（II）三（联吡啶）发色团和蒽醌电子受体。在420 nm的激光激发下，三元

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01018-u
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌-2-羧酸 、 Boc-lys-ome.盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N^α-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-N^ε-(9,10-dihydro-9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl)-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸氧化还原衍生物的合成及其在光捕获肽的固相合成中的应用

  摘要：

  合成具有氧化还原活性的氨基酸，将其掺入肽组装物中以研究光引发的电子或能量转移。通过连续的SeO 2和Ag 2 O氧化而不分离中间体，以72％的产率获得了4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-羧酸。Boc-1-赖氨酸甲酯的侧链ε-氨基或Boc-1-谷氨酸α-甲酯的γ-羧基与氧化还原部分偶联（过渡金属发色团，电子给体，电子受体，金属配体或三重态能量递质）使用4-（二甲基氨基）吡啶，（1-苯并三唑氧基）三（二甲基氨基）六氟磷酸phosph，N-甲基吗啉和1-羟基苯并三唑。使用一当量的4-（二甲基氨基）吡啶可提供80-97％的分离产率的酰胺偶联产物。用氢氧化锂选择性水解甲酯，可提供70-98％的氧化还原Boc氨基酸。这些氧化还原模块适用于光捕获肽的固相组装，如合成的部分α-螺旋11-残基氧化还原三联体，其中包含吩噻嗪电子供体，钌（II）三（联吡啶）发色团和蒽醌电子受体。在420 nm的激光激发下，三元

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01018-u

文献信息

• Intramolecular Photocyclization in Quinone-Bearing Oligopeptides
  作者：Hitoshi Tamiaki、Masakazu Hashimoto、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.1987

  日期：1994.7

  The photoexcited anthraquinone moiety (AQ) of (N-acetylglycyl)oligopeptide-linked anthraquinones in acetonitrile abstracted intramolecularly the hydrogen in the α-methylene of glycine to give a sole isomeric ring-closure product. Site-selectivity was produced mainly by a difference in the spatial distance between the C=O of AQ and reactive CH2.

  在乙腈中，(N-乙酰基甘氨酰)寡肽连接的蒽醌的蒽醌部分(AQ)被光激发后，从甘氨酸的α-亚甲基内部抽取氢，生成唯一的异构环化产物。这种位点选择性主要是由于AQ的C=O与反应性CH2之间的空间距离差异所导致的。
• MARUYAMA, KAZUHIRO;HASHIMOTO, MASAKAZU;TAMIAKI, HITOSHI, CHEM. LETT.,(1990) N2, C. 2165-2166
  作者：MARUYAMA, KAZUHIRO、HASHIMOTO, MASAKAZU、TAMIAKI, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Maruyama, Kazuhiro; Hashimoto, Masakazu; Tamiaki, Hitoshi, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2165 - 2166
  作者：Maruyama, Kazuhiro、Hashimoto, Masakazu、Tamiaki, Hitoshi

  DOI：——

  日期：——