3,4-di-O-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-arabino-pyranosylamine | 141599-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-arabino-pyranosylamine
• CAS: 141599-06-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: XZHGLVAQGKSXGO-SOAMZJECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-arabino-pyranosylamine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.83h， 生成 (2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-2-carboxymethoxy-4-oxo-azetidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从糖和异氰酸酯合成蛤lava骨架的尝试

  摘要：

  ñ -保护的2-C：1- ñ -羰基-2-脱氧glycopyranosylamines 12，13，和16，进行了两步氧化以得到二羧酸20，21，和30。位于丙二酸体系中的基团与β-内酰胺羰基的脱羧不能得到1，4-二取代的氮杂环丁酮。溴化物45，46，从获得的30通过标准转化，进行氟离子诱导的环化，未能形成clavam 53。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90975-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-D-arabinal 、 三氯乙酰异氰酸酯 生成 3,4-di-O-benzyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-β-D-arabino-pyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  从糖和异氰酸酯合成蛤lava骨架的尝试

  摘要：

  ñ -保护的2-C：1- ñ -羰基-2-脱氧glycopyranosylamines 12，13，和16，进行了两步氧化以得到二羧酸20，21，和30。位于丙二酸体系中的基团与β-内酰胺羰基的脱羧不能得到1，4-二取代的氮杂环丁酮。溴化物45，46，从获得的30通过标准转化，进行氟离子诱导的环化，未能形成clavam 53。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90975-5

文献信息

• Grodner, J.; Urbanski, R.; Belzecki, C., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 5, p. 813 - 817
  作者：Grodner, J.、Urbanski, R.、Belzecki, C.、Chmielewski, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (6R) 4-t-butoxycarbonyl-7-hydroxymethyl-1-oxa-3-cephem from d-arabinal
  作者：Jacek Grodner、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00954-s

  日期：1995.1

  Readily available from 3,4-di-O-trimethylsilyl-D-arabinal (13) bicyclic beta-lactam 14 was converted into ylide 17 which was subsequently desilylated and subjected to glycolic cleavage of the vic-diol grouping. Dialdehyde 19 spontaneously cyclizied to a 1-oxacephem skeleton 16 which was subsequently reduced to t-butyl 7-hydroxymethyl-1-oxa-3-cephem-4-carboxylate (21).