2-oxo-2-(5-sulphamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)ethanaminium, trifluoroacetic acid | 1392302-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-(5-sulphamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)ethanaminium, trifluoroacetic acid
• 英文别名: 2-oxo-2-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)ethanaminium trifluoroacetate；2-Amino-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide 2,2,2-trifluoroacetate；2-amino-N-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1392302-20-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₄H₇N₅O₃S₂
• 分子量: 351.287
• InChiKey: VFUFPMNQYKDXAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  178.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-(5-sulphamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)ethanaminium, trifluoroacetic acid 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[4-(N-(2-oxo-2-(5-sulphamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)-ethyl)benzamide)]-10,15,20-tri(4-sulfonylphenyl)-porphyrin trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  Cu（ii），Ga（iii），In（iii），Re（v）和Zn（ii）配合物的磺酰胺共轭物的合成：碳酸酐酶抑制研究和细胞成像研究†

  摘要：

  碳酸酐酶IX（CA IX）当前引起了广泛的兴趣，将其作为肿瘤缺氧的标志物和潜在的化学治疗靶标。为了测试CA IX抑制剂可用于将PET或SPECT金属放射性同位素靶向肿瘤的原理，我们制备了许多结合芳基磺酰胺或乙酰唑酰胺衍生物的缀合物，这些衍生物与一系列铜，铟，rh，99m -tech和锌配合物。放射性标记的“冷” Cu和一些Re配合物的64 Cu和99m Tc类似物是通过良好的放射化学掺入制备的。用“冷的”非放射性标记的复合物测试了各种人类碳酸酐酶同工型（I，II，IX和XII）的抑制作用，并与乙酰唑胺标准品（AZA）进行了比较。）。使用同步加速器X射线晶体学测定了新的三磺化卟啉标记的磺酰胺的分子结构。

  DOI：

  10.1039/c4dt03206c
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 t-butyl-2-oxo-(5-sulphamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)ethylcarbamate 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-oxo-2-(5-sulphamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)ethanaminium, trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  用荧光 BODIPY 标记的磺酰胺靶向碳酸酐酶

  摘要：

  为了寻求肿瘤缺氧标志物碳酸酐酶 (CA) IX 和 XII 的双模式成像剂，磺胺类 4-(2-氨基乙基) 苯磺酰胺和 1,3,4-噻二唑用 4,4-二氟- 4-borata-3a-azonia-4a-aza-s-indacene (BODIPY) 染料提供荧光芳香磺酰胺偶联物作为同步正电子发射断层扫描和荧光成像的潜在试剂。两种化合物都表现出作为四种 CA 亚型抑制剂的纳摩尔效力：胞质 CA I 和 II，以及跨膜 CA IX 和 XII。CA IX 阳性细胞系和无效细胞系的细胞摄取实验表明，1,3,4-噻二唑物质在任一细胞系中均未摄取，而苯磺酰胺物质在两种细胞系中均显示出均匀的内化，这限制了这些化合物作为选择性成像剂。

  DOI：

  10.1002/ejic.201101371