(1E)-N-[3-(4-chlorophenoxy)propoxy]-2-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-phenylethanimine | 1197837-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1E)-N-[3-(4-chlorophenoxy)propoxy]-2-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-phenylethanimine
• 英文别名: (E)-N-[3-(4-chlorophenoxy)propoxy]-2-imidazol-1-yl-1-phenylethanimine
• CAS: 1197837-75-4
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 369.851
• InChiKey: JWPZZJYUCKLSTJ-ATJXCDBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(3-氯丙氧基)苯 、 N-hydroxy-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylethanimine 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到(1E)-N-[3-(4-chlorophenoxy)propoxy]-2-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-phenylethanimine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一些新型的像氧康唑的碳环核苷类似物，作为潜在的化学治疗剂

  摘要：

  描述了一些新颖的碳环核苷17a – 17o的合成，其中含有氧康唑样支架（方案1 – 3）。在这一系列碳环核苷中，嘧啶以及嘌呤和其他咪唑衍生物被用作奥昔康唑中的咪唑继任者。通过使用两种不同的策略（方案1和2），可以高收率制备这些化合物。由于方案1中，Ñ被实现-耦合用2- bromoacetophenones核碱基为18A - 18E，并随后将其肟化，得到19A - 19E最后Ø烷基化与多样化的烷化剂源导致产品17A - 17克，17N和17O。在方案2中，使用2-溴苯乙酮肟20，然后进行核碱基的N-偶联，得到19f - 19j，其最终O-烷基化反应产生17h - 17m（方案2）。为了合理地解释（E）-肟醚而不是（Z）-肟异构体，讨论了PM3半经验量子力学计算，该计算表明（E）-异构体的形成热较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900051