6α,8α-dimethyl-11-oxatricyclo<6.2.1.0^1,6>undec-9-en-5-one | 112158-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6α,8α-dimethyl-11-oxatricyclo<6.2.1.0^1,6>undec-9-en-5-one
• 英文别名: (1S,6R,8S)-6,8-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-5-one
• CAS: 112158-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: HJUBGZZWWPFEKJ-WOPDTQHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α,8α-dimethyl-11-oxatricyclo<6.2.1.0^1,6>undec-9-en-5-one 在 碘 、 silver(I) acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1S,2R,3aR,7aR)-2-Acetyl-7a-hydroxy-1-iodo-3a-methyl-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Wagner-Meerwein重排取代了11-氧杂三环[6.2.1.0。1,6 ]十一碳9-烯（2,4a-环氧八氢萘）

  摘要：

  当用碘/乙酸银/乙酸或碘/碘酸/甲醇处理时，多种11-氧杂三环[6.2.1.0 1,6 ]十一碳9-烯（1）-（7）发生Wagner-Meerwein重排。

  DOI：

  10.1039/c39890001782
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-(5-methylfuryl))-2.methyl-1-hexen-3-one 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到6α,8α-dimethyl-11-oxatricyclo<6.2.1.0^1,6>undec-9-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  催化二氯化甲基铝：促进呋喃二烯的分子内Diels-Alder反应的有效方法

  摘要：

  发现催化型（10 mol％）的二氯化甲基铝是呋喃二烯的分子内Diels-Alder反应的有效催化剂，该呋喃二烯在-65°C下在两个小时内提供了氧三环加合物，收率范围从好到极。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80197-e

文献信息

• High pressure intramolecular Diels-Alder reactions of the furan diene
  作者：Brian A. Keay、Peter W. Dibble

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80354-3

  日期：1989.1

  A variety of substituted furans (-) undergo the intramolecular Diels-Alder reaction at high pressure (12.5 kbar) to provide oxatricyclo adducts (-) within 24 hours at room temperature.

  各种取代的呋喃（- ）在高压（12.5 kbar）下进行分子内Diels-Alder反应，在室温下24小时内提供氧三环加合物（- ）。
• Rogers, Christine; Keay, Brian A., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 12, p. 2929 - 2947
  作者：Rogers, Christine、Keay, Brian A.

  DOI：——

  日期：——