1,1-(bisphenylseleno)cyclopropane | 69930-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-(bisphenylseleno)cyclopropane
• 英文别名: bis(phenylseleno) cyclopropane；1,1-Bis-phenylselenocyclopropan；Bis(phenylseleno)cyclopropan；1,1-Bis(phenylseleno)-cyclopropane；(1-phenylselanylcyclopropyl)selanylbenzene
• CAS: 69930-99-0
• 化学式: C₁₅H₁₄Se₂
• 分子量: 352.196
• InChiKey: XOSWOSNNMXSLMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±41.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-(bisphenylseleno)cyclopropane 反应 0.5h， 生成 [((Z)-1-Oct-1-enyl)-cyclopropylselanyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  1-甲基硒-1-乙烯基和1-苯基硒-1-乙烯基环丙烷的区域和立体选择性合成

  摘要：

  标题化合物的Z和E对映体是区域选择性的和立体选择性的，它们是通过使磷酰化物与α-硒代环丙基醛反应并通过在α-硒代醛上添加α-硫代硒代环丙烷而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90453-8
• 作为产物：
  描述：

  (3-Chloro-1-phenylselanylpropyl)selanylbenzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1,1-(bisphenylseleno)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-selenoalkyllithium compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80063-6

文献信息

• Selenium stabilized carbanions. .alpha.-Lithio selenoxides as reagents for the synthesis of olefins, allyl alcohols, and dienes
  作者：Hans J. Reich、Shrenik K. Shah、Flora Chow

  DOI：10.1021/ja00516a026

  日期：1979.10

  Techniques for the preparation of a-lithio selenoxides have been developed. These reagents react cleanly with most aldehydes and ketones to give 0-hydroxy selenoxides, which can be thermolyzed to allyl alcohols or reduced to hI result of the limited acidifying power of the phenylseleno group, and the propensity of selenides to be fragmented upon treatment with powerful metalating agents. The substantially

  已经开发了用于制备α-锂氧化硒的技术。这些试剂可与大多数醛和酮完全反应生成 0-羟基硒氧化物，由于苯基硒基的酸化能力有限，并且硒化物在用强效强效处理后容易碎裂，因此可以将其热解为烯丙醇或还原为 hI。金属化剂。然而，在相应的硒化物酸性不足的情况下，氧化硒预期的显着更高的酸度应该允许它们去质子化。通过与硫化物、亚砜和砜的动力学和热力学酸度数据进行比较，可以推断出硒氧化物相对于硒化物的酸度更高。Bordwell 和同事 5 报告了以下 pK、数据（Me2SO 溶剂和参考文献）。
• Synthesis of selenoacetals
  作者：M. Clarembeau、A. Cravador、W. Dumont、L. Hevesi、A. Krief、J. Lucchetti、D. Van Ende

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96719-5

  日期：1985.1
• Cyclopropanone diselenoketals interesting building blocks in organic synthesis
  作者：S. Halazy、J. Lucchetti、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95114-7

  日期：1978.1
• Preparation of 3-hydroxyl-vinyl selenides and 1,3-bis(seleeno)-propenes
  作者：M. Renard、L. Hevesi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91434-6

  日期：1985.1
• REICH H. J.; SHAH S. K.; CHOW F., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 22, 6648-6656
  作者：REICH H. J.、 SHAH S. K.、 CHOW F.

  DOI：——

  日期：——