1-(p-tolylethynyl)-1H-imidazole | 1309761-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolylethynyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]imidazole；1-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]imidazole
• CAS: 1309761-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: AJBDKNNHOQHRSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolylethynyl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-iodo-2-p-tolylimidazo[2,1-b][1,3]selenazole
  参考文献：
  名称：

  N-炔基-2-（有机硫族）咪唑的亲电环化：咪唑并[2,1-b]硫族唑的替代途径

  摘要：

  我们在此介绍了通过 N-炔基-2-（有机硫属元素）咪唑的亲电环化实际合成多功能咪唑并 [2,1-b] 硫属元素唑。在温和的反应条件下，在空气存在下，环化反应进行得干净、顺利。该方法具有高度区域选择性：在硫属元素和氧原子之间的竞争中，仅获得 S-和 Se-杂环。由此产生的咪唑并[2,1-b]硫属元素唑被证明是通用的前体，用于通过铜催化与芳烃和烷硫醇的交叉偶联反应合成更高功能化的咪唑硒唑，从而以良好的产率获得乌尔曼型产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201692
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1-(2,2-二溴乙烯)-4-甲基苯 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-(p-tolylethynyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的铜催化合成N-炔基咪唑

  摘要：

  通过铜催化的交叉偶联反应，开发了一种由1,1-二溴-1-烯烃合成N-炔基杂芳烃的简单有效的方法。在二恶烷中使用咪唑和苯并咪唑底物，以TMEDA为配体可获得通常较高的收率和官能团耐受性。 N-炔基咪唑-1,1-二溴-1-烯烃-铜-交叉偶联反应-烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290340

文献信息

• Three-Step One-Pot Synthesis of Imidazo[2,1-b]chalcogenazoles via Intramolecular Cyclization of N-Alkynylimidazoles
  作者：Juliano Alex Roehrs、Renan P. Pistoia、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201200075

  日期：2012.6.18

  Imidazo‐chalcogenazoles are easily accessible from the corresponding N‐alkynylimidazoles by a three‐step, one‐pot chalcogenation reaction. The generality of this reaction has been established with various substituted N‐alkynylimidazoles as well as elemental chalcogens. By accessing the key intermediate 2‐chalcogenolate‐N‐alkynylimidazole it was also possible to prepare dichalcogenide derivatives.

  通过三步一锅硫属元素化反应可以轻松地从相应的N-炔基咪唑类中获得咪唑-硫属元素唑。已经用各种取代的N-炔基咪唑和元素硫属元素化合物确定了该反应的一般性。通过使用关键的中间体2-硫属元素酸酯-N-炔基咪唑，也可以制备杀二氢氰化物衍生物。
• Preparation of (<i>Z</i>)-α,β-Disubstituted Enamides via Palladium-Catalyzed Addition of Boronic Acids to Ynamides
  作者：Yuanfa Yang、Lina Wang、Fang Zhang、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo501894j

  日期：2014.10.3

  Pd-catalyzed, highly regio- and stereoselective addition of boronic acids to ynamides has been realized. This protocol generates (Z)-α,β-disubstituted enamides in high yields with excellent regio- and stereoselectivity under the mild reaction conditions, thereby providing a good complementary method for the diverse synthesis of multifunctional enamides. A wide collection of functional groups are found

  已经实现了硼酸到乙酰胺上的Pd催化的，高度区域选择性和立体选择性的加成反应。该方案在温和的反应条件下以高收率和优异的区域选择性和立体选择性生成（Z）-α，β-二取代的酰胺，从而为多功能酰胺的多样化合成提供了一个很好的补充方法。发现可以容忍各种各样的官能团。它代表了从容易获得的起始原料组装立体定义的酰胺的一种直接而有用的方法。
• Templated molecules and methods for using such molecules
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP1905829B1

  公开（公告）日：2016-02-17
• Electrophilic Cyclization of<i>N</i>-Alkynyl-2-(organochalcogen)imidazoles: An Alternative Access to Imidazo[2,1-<i>b</i>]chalcogenazoles
  作者：Tamíris B. Grimaldi、Benhur Godoi、Juliano A. Roehrs、Adriane Sperança、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201201692

  日期：2013.5

  multifunctional imidazo[2,1-b]chalcogenazoles through electrophilic cyclization of N-alkynyl-2-(organochalcogen)imidazoles. The cyclization reaction proceeded cleanly and smoothly under mild reaction conditions in the presence of air. The methodology was highly regioselective: In a competition between the chalcogen and oxygen atoms, only S-, and Se-heterocycles were obtained. The resulting imidazo[2,1-b]chalcogenazoles

  我们在此介绍了通过 N-炔基-2-（有机硫属元素）咪唑的亲电环化实际合成多功能咪唑并 [2,1-b] 硫属元素唑。在温和的反应条件下，在空气存在下，环化反应进行得干净、顺利。该方法具有高度区域选择性：在硫属元素和氧原子之间的竞争中，仅获得 S-和 Se-杂环。由此产生的咪唑并[2,1-b]硫属元素唑被证明是通用的前体，用于通过铜催化与芳烃和烷硫醇的交叉偶联反应合成更高功能化的咪唑硒唑，从而以良好的产率获得乌尔曼型产品。
• A Simple and Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of N-Alkynylimidazoles
  作者：Jun Wu、Zhi-Cai Shang、Man-Gang Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290340

  日期：2012.3

  A simple and efficient method for the synthesis of N-alkynylheteroarenes from 1,1-dibromo-1-alkenes was developed via a copper-catalyzed cross-coupling reaction. Generally superior yields and functional-group tolerance were obtained with TMEDA as ligand using imidazole and benzimidazole substrates in dioxane. N-alkynylimidazoles - 1,1-dibromo-1-alkenes - copper - cross-coupling reaction - alkynylation

  通过铜催化的交叉偶联反应，开发了一种由1,1-二溴-1-烯烃合成N-炔基杂芳烃的简单有效的方法。在二恶烷中使用咪唑和苯并咪唑底物，以TMEDA为配体可获得通常较高的收率和官能团耐受性。 N-炔基咪唑-1,1-二溴-1-烯烃-铜-交叉偶联反应-烷基化