(1S)-1-[(1R)-1-methylprop-2-enyl]-3-oxopropyl (2S)-4-methyl-2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)pentanoate | 350245-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S)-1-[(1R)-1-methylprop-2-enyl]-3-oxopropyl (2S)-4-methyl-2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)pentanoate
• 英文别名: (1S)-1-((1R)-1-methyl-2-propenyl)-3-oxopropyl (2S)-4-methyl-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanoate
• CAS: 350245-15-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: UGGFXKIZZIZURY-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(1R)-1-methylprop-2-enyl]-3-oxopropyl (2S)-4-methyl-2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)pentanoate 在 三氟化硼乙醚 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,3E)-4-N-((1R)-1-((4-methoxybenzyl)-2-oxo-2-(2-oxoazetidinyl)ethyl)carbamoyl)-1-((1R)-1-methyl-2-propenyl)but-3-enyl (2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基-β-内酰胺大环内酯化快速进入隐藻素核心：隐藻素-24的全合成。

  摘要：

  [请参阅结构]。对于隐藻霉素的大环内酯类核心化合物（一种有效的抗有丝分裂剂），已经实现了一种有效，简洁的方法。该反应序列具有利用反应性酰基-β-内酰胺中间体的新型大环内酯化作用，该中间体在16元大环内酯核内掺入了β-氨基酸部分。这种高度模块化的方法可以在整个结构中进行多种更改，已成功地应用于隐藻素24的总合成中。

  DOI：

  10.1021/ol010044s
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-5-hexen-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1S)-1-[(1R)-1-methylprop-2-enyl]-3-oxopropyl (2S)-4-methyl-2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基-β-内酰胺大环内酯化快速进入隐藻素核心：隐藻素-24的全合成。

  摘要：

  [请参阅结构]。对于隐藻霉素的大环内酯类核心化合物（一种有效的抗有丝分裂剂），已经实现了一种有效，简洁的方法。该反应序列具有利用反应性酰基-β-内酰胺中间体的新型大环内酯化作用，该中间体在16元大环内酯核内掺入了β-氨基酸部分。这种高度模块化的方法可以在整个结构中进行多种更改，已成功地应用于隐藻素24的总合成中。

  DOI：

  10.1021/ol010044s

文献信息

• Synthesis of Cryptophycins via an <i>N</i>-Acyl-β-lactam Macrolactonization
  作者：Ramdas Vidya、MariJean Eggen、Sajiv K. Nair、Gunda I. Georg、Richard H. Himes

  DOI：10.1021/jo0302197

  日期：2003.12.1

  to the synthesis of the macrolide core of the cryptophycins has been developed. A novel macrolactonization utilizing a reactive acyl-beta-lactam intermediate incorporates the beta-amino acid moiety within the 16-membered macrolide core. This modular approach, involving a cyanide-initiated acyl-beta-lactam ring opening followed by cyclization, was successfully applied to the total synthesis of cryptophycin-24

  已经开发了一种高效简明的隐藻毒素大环内酯核心合成方法。利用反应性酰基-β-内酰胺中间体的新型大环内酯化在16元大环内酯核心内结合了β-氨基酸部分。这种涉及氰化物引发的酰基-β-内酰胺开环并随后环化的模块化方法已成功应用于隐藻素-24的全合成。该策略还用于有效合成6,6-二甲基取代的脱氯隐霉素52。在这种情况下，通过催化过程实现了双取代的2-氮杂环丁酮的氰化物引发的开环，随后进行大内酯化。