3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-benzoic acid 1-phenyl-but-3-enyl ester | 923573-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-benzoic acid 1-phenyl-but-3-enyl ester
• CAS: 923573-15-3
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₄
• 分子量: 332.784
• InChiKey: QDXHQSZNUZPENA-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-benzoic acid 1-phenyl-but-3-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sulfonic acid resin MP 、 四丁基碘化铵 sulfonic acid resin MP 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (4R,6E)-15-chloro-16,18-dihydroxy-10-methoxy-4-phenyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),6,15,17-tetraene-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  方向性的软骨素合成和针对一组激酶的生物学评估。

  摘要：

  Pochonins AF最近被表征为自然存在的14元间苯二酸内酯家族的6个新成员。由于天然间苯二酚内酯中存在大量的ATPase和激酶抑制剂，因此建立了基于软骨素支架的文库，该文库具有五个多样性点，其中包括超出天然类似物的多样性。该文库是通过使用适合自动化的固体支持试剂合成的。测试该文库在10 microM下对一组24种激酶的抑制作用后，命中率> 14％。这些结果证明了间苯二酚对抑制治疗相关激酶的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200600553
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸 在 sodium chlorite 、 ethoxycarbonylazocarboxymethyl polystyrene 、 三(3-氯苯基)膦 、 氨基磺酸 、 乙醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-benzoic acid 1-phenyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  方向性的软骨素合成和针对一组激酶的生物学评估。

  摘要：

  Pochonins AF最近被表征为自然存在的14元间苯二酸内酯家族的6个新成员。由于天然间苯二酚内酯中存在大量的ATPase和激酶抑制剂，因此建立了基于软骨素支架的文库，该文库具有五个多样性点，其中包括超出天然类似物的多样性。该文库是通过使用适合自动化的固体支持试剂合成的。测试该文库在10 microM下对一组24种激酶的抑制作用后，命中率> 14％。这些结果证明了间苯二酚对抑制治疗相关激酶的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200600553