1,2,3-tri-O-acetyl-4-acetylamino-4,5-dideoxy-5-methoxycarbonylamino-α-DL-lyxopyranose | 94936-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-4-acetylamino-4,5-dideoxy-5-methoxycarbonylamino-α-DL-lyxopyranose
• CAS: 94936-40-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₉
• 分子量: 374.348
• InChiKey: MEAFCWYZMKAZSP-DGAVXFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  137.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzyloxycarbonyl-7,8-dihydroxy-3-oxa-2,5-diazabicyclo<2.2.2>octane-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-4-acetylamino-4,5-dideoxy-5-methoxycarbonylamino-α-DL-lyxopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用酰基亚硝基二烯亲和体合成二氨基-二氧脱氧糖衍生物†

  摘要：

  通过原位氧化相应的异羟肟酸5制备的N-酰基亚硝基衍生物6与二氢吡啶4瞬时并高产率地反应。的狄尔斯-阿德耳加成物8被区域专一性与亲二烯体acylnitroso形成图6A-C ，而亲二烯体6d的-F得到两个区域异构体的混合物7和8。这些和其他一些结果[2]最好由FMO理论来解释。的狄尔斯-阿德耳加成物7和8，得到对应的“ anti'顺与OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物反应时生成-乙二醇。N–O键的氢解反应，然后进行过乙酰化作用，从而产生了预期的氨基糖糖衍生物14和16。使用4和（+）-D-扁桃酸的异羟肟酸衍生物18的相似序列导致较弱的不对称诱导，导致了预期的旋光性氨基糖糖化合物19A / 19B的混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700308

文献信息

• Syntheses of racemic diamino-dideoxy-lyxopyranose derivatives using acylnitroso dienophiles (1).
  作者：Albert Defoin、Christian Schmidlin、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81481-7

  日期：1984.1

  Acylnitroso derivatives, which are obtained by oxidation of the corresponding hydroxamic acids with tetraalkylammonium iodate, react instantaneously in the presence of dihydropyridine 1 leading to the Diels-Alder adducts 4 and 5. These latter ones were transformed stereospecifically into the racemic diaminodideoxylyxose derivatives 8 and 9.

  通过用碘代四烷基铵将相应的异羟肟酸氧化得到的酰基亚硝基衍生物，在二氢吡啶1的存在下立即反应，生成狄尔斯-阿尔德加合物4和5。这些后者被立体定向​​转化为外消旋的二氨基二氧脱氧山梨糖衍生物8和9。 。