3-[15N]-nitrotyrosine | 147809-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[15N]-nitrotyrosine
• 英文别名: [15N]-NO2Y；(2S)-2-amino-3-[4-hydroxy-3-[oxido(oxo)(15N)(15N)azaniumyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 147809-53-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 227.182
• InChiKey: FBTSQILOGYXGMD-NTLODJOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  126.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[15N]-nitrotyrosine 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-[15N]-aminotyrosine
  参考文献：
  名称：

  E. 的 PCET 途径上瞬态 3-氨基酪氨酰自由基的结构检查。多频 EPR 光谱法测定大肠杆菌核糖核苷酸还原酶

  摘要：

  大肠杆菌核糖核苷酸还原酶 (RNR) 催化核苷酸转化为脱氧核苷酸，该过程需要从 β2 亚基内的酪氨酰自由基 (Y122•) 到 α2 内的半胱氨酸残基 (C439) 35 Å 以上的长程自由基转移亚基。提出自由基转移步骤是通过质子耦合电子转移通过特定途径发生的，该途径由 β2 中的 Y122 → W48 → Y356 组成，穿过亚基界面到达 α2 中的 Y731 → Y730 → C439。使用抑制 tRNA/氨酰基-tRNA 合成酶 (RS) 方法，3-氨基酪氨酸已被整合到 α2 的 730 位。将该突变体与β2、底物和变构效应物一起孵育导致Y122• 的丢失并形成新的自由基，先前提出为3-氨基酪酰基自由基(NH2Y•)。在当前的研究中，[15N]- 和 [14N]-NH2Y730• 是在 H2O 和 D2O 中生成的，并通过 9 GHz EPR 连续波和 9、94 和 180 GHz 脉冲

  DOI：

  10.1021/ja903879w
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 [¹⁵N]-nitric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到3-[15N]-nitrotyrosine
  参考文献：
  名称：

  E. 的 PCET 途径上瞬态 3-氨基酪氨酰自由基的结构检查。多频 EPR 光谱法测定大肠杆菌核糖核苷酸还原酶

  摘要：

  大肠杆菌核糖核苷酸还原酶 (RNR) 催化核苷酸转化为脱氧核苷酸，该过程需要从 β2 亚基内的酪氨酰自由基 (Y122•) 到 α2 内的半胱氨酸残基 (C439) 35 Å 以上的长程自由基转移亚基。提出自由基转移步骤是通过质子耦合电子转移通过特定途径发生的，该途径由 β2 中的 Y122 → W48 → Y356 组成，穿过亚基界面到达 α2 中的 Y731 → Y730 → C439。使用抑制 tRNA/氨酰基-tRNA 合成酶 (RS) 方法，3-氨基酪氨酸已被整合到 α2 的 730 位。将该突变体与β2、底物和变构效应物一起孵育导致Y122• 的丢失并形成新的自由基，先前提出为3-氨基酪酰基自由基(NH2Y•)。在当前的研究中，[15N]- 和 [14N]-NH2Y730• 是在 H2O 和 D2O 中生成的，并通过 9 GHz EPR 连续波和 9、94 和 180 GHz 脉冲

  DOI：

  10.1021/ja903879w

文献信息

• SKAWINSKI, WILLIAM;FLISAK, JOSEPH;CHUNG, ALEX C.;JORDAN, FRANK;MENDELSOHN+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N0, C. 1179-1183
  作者：SKAWINSKI, WILLIAM、FLISAK, JOSEPH、CHUNG, ALEX C.、JORDAN, FRANK、MENDELSOHN+

  DOI：——

  日期：——