L-2-(5-oxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1033713-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: L-2-(5-oxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl (2S)-2-(5-Oxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(2-oxo-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1033713-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 255.274
• InChiKey: MWAOMNXWAGDTRY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-(5-oxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到L-5-pyrrolidin-2-yl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  GABAA 受体激动剂的合成及其在 GABA 结合位点中的 α 亚基选择性和方向的评估。

  摘要：

  用于治疗各种疾病的药物靶向 GABA A 受体。为了开发 α 亚基选择性化合物，我们合成了 5-(4-哌啶基)-3-异恶唑醇 (4-PIOL) 衍生物。3-isoxazolol 部分被 1,3,5-oxadiazol-2-one、1,3,5-oxadiazol-2-thione 和取代的 1,2,4-triazol-3-ol 杂环取代碱性哌啶取代基以及不含碱性氮的取代基。通过 [(3) H] muscimol 绑定和膜片钳实验与异源表达 GABA A α ibeta 3gamma 2 受体 (i = 1-6) 筛选化合物。5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d 的作用与 GABA 对所有 α 亚基亚型的影响相当。5-哌啶-4-基-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-one 5a和5-哌啶-4-yl-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-硫酮6a分别为α

  DOI：

  10.1021/jm701562x
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 2-(肼羰基)吡咯烷-1-羧酸-(S)-叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以33%的产率得到L-2-(5-oxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  GABAA 受体激动剂的合成及其在 GABA 结合位点中的 α 亚基选择性和方向的评估。

  摘要：

  用于治疗各种疾病的药物靶向 GABA A 受体。为了开发 α 亚基选择性化合物，我们合成了 5-(4-哌啶基)-3-异恶唑醇 (4-PIOL) 衍生物。3-isoxazolol 部分被 1,3,5-oxadiazol-2-one、1,3,5-oxadiazol-2-thione 和取代的 1,2,4-triazol-3-ol 杂环取代碱性哌啶取代基以及不含碱性氮的取代基。通过 [(3) H] muscimol 绑定和膜片钳实验与异源表达 GABA A α ibeta 3gamma 2 受体 (i = 1-6) 筛选化合物。5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d 的作用与 GABA 对所有 α 亚基亚型的影响相当。5-哌啶-4-基-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-one 5a和5-哌啶-4-yl-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-硫酮6a分别为α

  DOI：

  10.1021/jm701562x

文献信息

• Imidazothiazole derivatives
  申请人：Kawato Haruko

  公开号：US20090312310A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  There is provided a novel compound that inhibits interaction between murine double minute 2 (Mdm2) protein and p53 protein and exhibits anti-tumor activity. The present invention provides an imidazothiazole derivative represented by the following formula (1) having various substituents that inhibits interaction between Mdm2 protein and p53 protein and exhibits anti-tumor activity: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 in the formula (1) each has the same meaning as defined in the specification.

  提供了一种新的化合物，它抑制小鼠双分子分钟2（Mdm2）蛋白与p53蛋白之间的相互作用，并展现出抗肿瘤活性。本发明提供了一种咪唑噻唑衍生物，其表示为以下公式（1），具有各种取代基，可抑制Mdm2蛋白与p53蛋白之间的相互作用并展现出抗肿瘤活性：其中，公式（1）中的R1、R2、R3、R4和R5每个都具有规范中定义的相同含义。