2-[(2R,6S)-6-[2-{(4-methoxybenzyl)oxy}ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetaldehyde | 1262963-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,6S)-6-[2-{(4-methoxybenzyl)oxy}ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S,6R)-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetaldehyde
• CAS: 1262963-97-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: BRILPTJHZRKHMP-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,6S)-6-[2-{(4-methoxybenzyl)oxy}ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-((2S,6R)-6-(((4R,6R)-6-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  碘环化：新策略Polyrhacitide A的全合成和外延-Cryptocaryolone

  摘要：

  遵循最近开发的反式-2,6-二取代-3,4的构建策略，已通过11个步骤实现了多杀菌素A和表隐隐烯醇酮的高度立体选择性总合成，分别具有24％和28％的高总收率。-二氢吡喃。在该报告中，证明了碘化环化反应对多杀菌素A和Epi- cryptocaryolone进行总合成的多功能性。

  DOI：

  10.1021/ol1029854
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-5-hydroxy-7-{(4-methoxybenzyl)oxy}hept-2-enal 在 D-mix 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[(2R,6S)-6-[2-{(4-methoxybenzyl)oxy}ethyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Swinholide A 的全合成：氢介导的 C-C 键形成的说明

  摘要：

  多种氢介导的 CC 偶联使肌动蛋白结合海洋聚酮化合物 swinholide A 的构建只需 15 个步骤（最长的线性序列），大约是之前两次全合成所需步骤的一半。这种新型 CC 偶联所体现的氧化还原经济性、化学和立体选择性被证明会引起效率的逐步变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10645

文献信息

• Iterative Iodocyclization: Total Synthesis of Polyrhacitide B
  作者：Debendra Mohapatra、P. Krishnarao、Eswar Bhimireddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1341154

  日期：——

  Abstract A highly stereoselective total synthesis of polyrhacitide B is reported. Key reactions are an iodocyclization protocol developed in our group, the Maruoka asymmetric allylation, the Bartlett–Smith iodocarbonate cyclization, and iodolactonization. A highly stereoselective total synthesis of polyrhacitide B is reported. Key reactions are an iodocyclization protocol developed in our group, the

  摘要 据报道，高度立体选择性的多卤化物B的全合成。关键反应是我们小组开发的碘环化方案，Maruoka不对称烯丙基化，Bartlett-Smith碘碳酸盐环化和碘内酯化。 据报道，高度立体选择性的多卤化物B的全合成。关键反应是我们小组开发的碘环化方案，Maruoka不对称烯丙基化，Bartlett-Smith碘碳酸盐环化和碘内酯化。