methyl 4-(phenylseleno)-2(E)-butenoate | 100038-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(phenylseleno)-2(E)-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-4-phenylselanylbut-2-enoate
• CAS: 100038-62-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂Se
• 分子量: 255.175
• InChiKey: ULYCSXFBHPWRMS-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(phenylseleno)-2(E)-butenoate 在 碘 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl trans-γ-iodocrotonate
  参考文献：
  名称：

  由γ-苯基硒代α，β-不饱和酯合成α-卤代β，γ-不饱和酯

  摘要：

  由Horner-Emmons反应由α-苯基硒代醛制备并经溴或磺酰氯处理的γ-苯基硒代α，β-不饱和酯形成加合物，其分解可导致α-卤代β，γ-不饱和酯以相当高的收率获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60141-7
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 methyl 4-(phenylseleno)-2(E)-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Allylic selenides in organic synthesis: new methods for the synthesis of allylic amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a037

文献信息

• A new synthesis of secondary allylic aliphatic and aromatic amines
  作者：Andreas Spaltenstein、Philip A. Carpino、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83963-5

  日期：1986.1

  Treatment of a variety of aliphatic or aromatic primary amines with an N-chlorosuccinimideactivated allylic setenide affords in modest to good yield the corresponding allylically rearranged secondary amines. Examples are reported which define the scope and limitations of this process.

  用N-氯代琥珀酰亚胺活化的烯丙基烯化烯处理各种脂族或芳族伯胺可适度地以良好的产率获得相应的烯丙基重排的仲胺。报告了一些示例，这些示例定义了此过程的范围和局限性。
• Synthesis of protected racemic β,γ-unsaturated-α-amino acids via γ-phenylseleno-α,β-unsaturated esters
  作者：Jeffrey N. Fitzner、Daniel V. Pratt、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98351-5

  日期：1985.1
• SPALTENSTEIN, A.;CARPINO, PH. A.;HOPKINS, P. B., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 2, 147-150
  作者：SPALTENSTEIN, A.、CARPINO, PH. A.、HOPKINS, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• Allylic selenides in organic synthesis: new methods for the synthesis of allylic amines
  作者：Regan G. Shea、Jeffrey N. Fitzner、John E. Fankhauser、Andreas Spaltenstein、Philip A. Carpino、Richard M. Peevey、Daniel V. Pratt、Bradley J. Tenge、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1021/jo00376a037

  日期：1986.12
• Synthesis of α-halo β,γ-unsaturated esters from γ-phenylseleno α,β-unsaturated esters
  作者：Jean-François Duclos、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60141-7

  日期：1993.11

  γ-Phenylseleno α,β-unsaturated esters, prepared from α-phenylseleno aldehydes by Horner-Emmons reaction and treated with bromine or sulfuryl chloride, form adducts whose decomposition leads to α-halo β,γ-unsaturated esters in fair to good yields.

  由Horner-Emmons反应由α-苯基硒代醛制备并经溴或磺酰氯处理的γ-苯基硒代α，β-不饱和酯形成加合物，其分解可导致α-卤代β，γ-不饱和酯以相当高的收率获得。