(8R,9S,13S,14S)-2,3-Bis-benzyloxy-14-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 176219-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-2,3-Bis-benzyloxy-14-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 176219-94-6
• 化学式: C₃₂H₃₂O₄
• 分子量: 480.604
• InChiKey: COOAWIJKUHBLQD-VPWGHNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-2,3-Bis-benzyloxy-14-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 水 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (8R,9S,13R,14S,15S,16S,17S)-2,3-Bis-benzyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,15,16,17-decahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-14,15,16,17-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (14β,15β,16β,17α)- and (14β,15α,16α,17α)-1,3,5(10)-Estratriene-2,3,14,15, 16,17-hexaols, Possible Candidates for the Inagami—Tamura Endogenous Digitalis-like Factor, and Their Activity

  摘要：

  为稻神-田村内源性洋地黄样因子（EDLF）提出了结构，并合成了两种可能的候选物质（14β,15β,16β,17α）-和（14β,15α,16α,17α）-2,3,14,15,16,17-六羟基-1,3,5（10）-雌甾三烯。这两种化合物都能有效诱导离体大鼠主动脉和豚鼠左心房的收缩反应。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.405
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibenzyloxy-1,3,5(10)-estratriene-17-one 在 palladium diacetate 、 copper diacetate 、 氧气 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.07h， 生成 (8R,9S,13S,14S)-2,3-Bis-benzyloxy-14-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (14β,15β,16β,17α)- and (14β,15α,16α,17α)-1,3,5(10)-Estratriene-2,3,14,15, 16,17-hexaols, Possible Candidates for the Inagami—Tamura Endogenous Digitalis-like Factor, and Their Activity

  摘要：

  为稻神-田村内源性洋地黄样因子（EDLF）提出了结构，并合成了两种可能的候选物质（14β,15β,16β,17α）-和（14β,15α,16α,17α）-2,3,14,15,16,17-六羟基-1,3,5（10）-雌甾三烯。这两种化合物都能有效诱导离体大鼠主动脉和豚鼠左心房的收缩反应。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.405

文献信息

• De Novo Synthesis of Possible Candidates for the Inagami–Tamura Endogenous Digitalis-like Factor
  作者：Atsuo Nakazaki、Keiko Hashimoto、Ai Ikeda、Takahiro Shibata、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01640

  日期：2017.9.1

  14β-dihydroxyestradiol analogues 1a–c, 2a–c, and 3 as possible candidates. By comparing the potency of inhibitory activity against Na+/K+-ATPase between the synthesized candidates and the EDLF, it was found that the proposed structure is not likely to be a true structure of the Inagami–Tamura EDLF.

  从头开始合成Inagami-Tamura内源性洋地黄样因子（EDLF）的可能候选物，以验证先前提出的结构。我们的合成方法涉及高度区域选择性和非对映选择性的Mizoroki-Heck反应和Friedel-Crafts型环脱水，以将甾体四环化合物14构造为通用的中间体，从而生成7个2,14β-二羟基雌二醇类似物1a - c，2a - c和3名可能的候选人。通过比较对Na + / K +的抑制活性的效力在合成候选物和EDLF之间的-ATPase中，发现拟议的结构不太可能是Inagami-Tamura EDLF的真实结构。
• Syntheses of (14<i>β</i>,17<i>α</i>)-14-Hydroxy- and (14<i>β</i>,17<i>α</i>)-2,14-Dihydroxyestradiols and Their Activities
  作者：Masayuki Sakakibara、Aki Ogawa Uchida

  DOI：10.1271/bbb.60.411

  日期：1996.1

  Structure 1 is proposed for the Inagami-Tamura endogenous digitalis-like factor (EDLF), and (14β,17α)-14-hydroxy- and (14β, 17α)-2,14-dihydroxyestradiols (2 and 3) were synthesized as models for studies on 1. The latter compound was remarkably potent in inducing a contractile response in isolated rat aorta and guinea pig left atrium.

  结构1用于稻神-田村内源性洋地黄样因子（EDLF），（14β，17α）-14-羟基和（14β，17α）-2，14-二羟基雌二醇（2和3）被合成为1的研究模型。后者在诱导分离的大鼠主动脉和豚鼠左心房的收缩反应方面具有显著的效力。