3-amino-N-(4-methylphenyl)-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide | 352021-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-(4-methylphenyl)-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-N-(4-methylphenyl)-6-thiophen-2-yl-4-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 352021-58-0
• 化学式: C₂₀H₁₄F₃N₃OS₂
• mdl: MFCD00486864
• 分子量: 433.478
• InChiKey: ZNTURIUEWBRILG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-(4-methylphenyl)-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以89 %的产率得到3-(4-methylphenyl)-7-(2-thienyl)-9-(trifluoromethyl)pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基吡啶支架的杂环化合物作为棉蚜杀虫剂的探索

  摘要：

  含有三氟甲基吡啶骨架的杂环化合物即五类； 3-氰基-2-(N-苯基)氨基甲酰基甲硫基-6-(噻吩-2-基)-4-三氟甲基-吡啶(6a) 、噻吩并[2,3- b ]吡啶3 – 5和7a – c 、吡啶并[3′,2′:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶8–13和15a – c ，吡啶并[3′,2′:4,5]噻吩并[3,2-d][1 ,2,3]三嗪16a,b和 9-(噻吩-2-基)-7-(三氟甲基)吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[2,3-e][1,2 ,4]三唑并[1,5-c]嘧啶( 14 )以优异的收率和非常纯的状态合成。这些化合物的结构通过元素和光谱分析得到证实。大多数合成的化合物被评估为对棉蚜的杀虫剂，并获得了有希望的结果。在所有测试的化合物中，只有6、7a 、 7c和15c是对抗棉蚜若虫和成虫最有效的化合物，其活性与参考啶虫脒的活性接近。还包括从组织学角度来看6a化合物7a 、 7c和15c对蚜虫消化系统的影响。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400451
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-amino-N-(4-methylphenyl)-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  叉头域抑制剂（FDI）的结构活性关系研究：卤素结合相互作用的重要性。

  摘要：

  Forkhead boX M1（FOXM1）蛋白是正常激活人类细胞周期所需的必需转录因子。但是，越来越多的证据支持FOXM1过表达与几种类型癌症的发作之间存在相关性。基于先前报道的分子建模和分子动力学模拟（MD）研究，我们假设叉头结构域抑制剂6（FDI-6）中的4-氟苯基与内部的Arg297残基之间必不可少的卤素键相互作用的作用FOXM1-DNA结合域（DBD）。为了证明这种结合相互作用的重要性，我们合成并筛选了十个FDI-6衍生物，它们在铅分子的4-氟苯基位置处具有不同的基团。简而言之，我们发现具有4-氯苯基，4-溴苯基或4-碘苯基的衍生物是等效于4-氟苯基存在于FDI-6的原始部分，而没有这个4-卤素部分衍生物是无活性的。我们还观察到卤素被重新定位到苯基的2-或3-位的位置异构体的活性明显较低。这些结果提供了证据，证明4-卤代苯基键相互作用与FOXM1-DBD中的Arg297残基起着抑制转录活性的重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103269

文献信息

• Thienopyridine Derivatives for the Treatment and Prevention of Dengue Virus Infections
  申请人：Siga Technologies, Inc.

  公开号：US20130129677A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Methods and pharmaceutical compositions for treating viral infections, by administering certain thienopyridine derivative compounds in therapeutically effective amounts are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof are also disclosed. In particular, the treatment of viral infections such as caused by flavivirus is disclosed, i.e., including but not limited to, Dengue virus, West Nile virus, yellow fever virus, Japanese encephalitis virus, and tick-borne encephalitis virus.

  本发明揭示了使用某些噻唑吡啶衍生物化合物以治疗病毒感染的方法和制药组合物，通过以治疗有效剂量给药。同时还揭示了使用这些化合物和制药组合物的方法。具体地，揭示了治疗由黄热病毒、日本脑炎病毒、西尼罗河病毒、登革热病毒和蜱媒脑炎病毒等引起的病毒感染的方法。
• THIENOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DENGUE VIRUS INFECTIONS
  申请人：Siga Technologies, Inc.

  公开号：US20170121344A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Methods and pharmaceutical compositions for treating viral infections, by administering certain thienopyridine derivative compounds in therapeutically effective amounts are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof are also disclosed. In particular, the treatment of viral infections such as caused by flavivirus is disclosed, i.e., including but not limited to, Dengue virus, West Nile virus, yellow fever virus, Japanese encephalitis virus, and tick-borne encephalitis virus.
• US9301949B2
  申请人：——

  公开号：US9301949B2

  公开（公告）日：2016-04-05