methyl (2E,2'E,αR)-4-(N-α-methylbenzyl-N-methoxycarbonylallylamino)but-2-enoate | 852052-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,2'E,αR)-4-(N-α-methylbenzyl-N-methoxycarbonylallylamino)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-[(1R)-1-phenylethyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 852052-32-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: BAXMECIPNJQKCA-FWSCLBSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,2'E,αR)-4-(N-α-methylbenzyl-N-methoxycarbonylallylamino)but-2-enoate 、 (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(3S,4S,5R,αR,α'R)-1-N-α-methylbenzyl-3-(N-benzyl-N-α'-methylbenzylamino)-4-methoxycarbonyl-5-methoxycarbonylmethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  环状β-氨基酸衍生物：通过酰胺锂的合成促进了串联的不对称共轭加成环化反应。

  摘要：

  将高手性N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭加成到二甲基-（（E，E）-nona-2,7-dienedioate）上的产物分布可得到控制，以得到环状的1,2-抗-1，高抗6-抗-β-氨基酯（衍生自结合物加成和分子内烯醇化）或无环双-β-氨基酯衍生物（衍生自双重结合物加成）。在共轭物加成和分子内烯醇化物环化之后，将受保护的氮官能团引入二酯骨架中有助于高哌啶的不对称结构。N-保护基团的变化表明用α-支化的N-取代基观察到最高的立体选择性。串联共轭加成-羟醛反应也可以立体选择性地实现，用酰胺锂共轭物加成ε-和ζ-氧代-α，β-不饱和酯，得到相应的五元和六元环状β-氨基酯。通过这些反应产生的产物的氢解而进行的N-脱保护，以高de和ee的形式提供了一系列多官能化的反式戊烷和反式六辛衍生物。

  DOI：

  10.1039/b500223k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2E,2'E,αR)-4-(N-α-methylbenzyl-N-methoxycarbonylallylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  环状β-氨基酸衍生物：通过酰胺锂的合成促进了串联的不对称共轭加成环化反应。

  摘要：

  将高手性N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭加成到二甲基-（（E，E）-nona-2,7-dienedioate）上的产物分布可得到控制，以得到环状的1,2-抗-1，高抗6-抗-β-氨基酯（衍生自结合物加成和分子内烯醇化）或无环双-β-氨基酯衍生物（衍生自双重结合物加成）。在共轭物加成和分子内烯醇化物环化之后，将受保护的氮官能团引入二酯骨架中有助于高哌啶的不对称结构。N-保护基团的变化表明用α-支化的N-取代基观察到最高的立体选择性。串联共轭加成-羟醛反应也可以立体选择性地实现，用酰胺锂共轭物加成ε-和ζ-氧代-α，β-不饱和酯，得到相应的五元和六元环状β-氨基酯。通过这些反应产生的产物的氢解而进行的N-脱保护，以高de和ee的形式提供了一系列多官能化的反式戊烷和反式六辛衍生物。

  DOI：

  10.1039/b500223k