7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-1,4-bis(2-hydroxyethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-4-ium | 102408-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-1,4-bis(2-hydroxyethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-4-ium
• CAS: 102408-32-2
• 化学式: C₁₉H₁₉ClFN₂O₃
• 分子量: 377.823
• InChiKey: GSXFCXHKTPCCDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-1,4-bis(2-hydroxyethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-4-ium 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 氟恶唑兰
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of the acid-base equilibrium of mexazolam and comparison with those of other commercial benzodiazepinooxazole drugs.

  摘要：

  研究了美沙班（mexazolam）、氯沙班（cloxazolam）、氟沙班（haloxazolam）和氟噻班（flutazolam）的噻唑啉环开环和闭环反应，采用pH跳跃法，与之前报道的噻唑班（oxazolam）情况类似 [Kurono et al., Chem. Pharm. Bull., 33, 1633 (1985)]。美沙班基本上以单一异构体存在，既可以是顺式，也可以是反式（指的是3-甲基基团和11b-(2'-氯苯基)基团），与噻唑班的情况不同（噻唑班的顺式异构体/反式异构体比例约为1:1）。在pH范围1-13内，pH-速度曲线显示出两步反应。为了对这些曲线进行解释，我们提出了一种反应机制，包括通过动力学方法检测到的中间体，该中间体位于亚胺结构（噻唑啉环开环形式）和闭环形式之间。这些美沙班的动力学特性与其他苯二氮平噻唑类化合物的特性不同，这种差异是由于3-甲基基团的存在，而不是2'-氯原子的存在。根据适当的反应机制，确定了美沙班及其缺乏2'-氯的类似物（3-甲基化合物）、氯沙班、氟沙班和氟噻班的内在速率常数。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3831
• 作为产物：
  描述：

  氟恶唑兰 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7-chloro-5-(2-fluorophenyl)-1,4-bis(2-hydroxyethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and mechanism of the acid-base equilibrium of mexazolam and comparison with those of other commercial benzodiazepinooxazole drugs.

  摘要：

  研究了美沙班（mexazolam）、氯沙班（cloxazolam）、氟沙班（haloxazolam）和氟噻班（flutazolam）的噻唑啉环开环和闭环反应，采用pH跳跃法，与之前报道的噻唑班（oxazolam）情况类似 [Kurono et al., Chem. Pharm. Bull., 33, 1633 (1985)]。美沙班基本上以单一异构体存在，既可以是顺式，也可以是反式（指的是3-甲基基团和11b-(2'-氯苯基)基团），与噻唑班的情况不同（噻唑班的顺式异构体/反式异构体比例约为1:1）。在pH范围1-13内，pH-速度曲线显示出两步反应。为了对这些曲线进行解释，我们提出了一种反应机制，包括通过动力学方法检测到的中间体，该中间体位于亚胺结构（噻唑啉环开环形式）和闭环形式之间。这些美沙班的动力学特性与其他苯二氮平噻唑类化合物的特性不同，这种差异是由于3-甲基基团的存在，而不是2'-氯原子的存在。根据适当的反应机制，确定了美沙班及其缺乏2'-氯的类似物（3-甲基化合物）、氯沙班、氟沙班和氟噻班的内在速率常数。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3831