methyl 4-[(2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)amino]benzoate | 1390618-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 4-[(2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)amino]benzoate
• 英文别名: 4-(5-oxo-1-phenyl-pyrrolidin-3-ylamino)-benzoic acid methyl ester；4-(2-oxo-1-phenyl-pyrrolidin-3-ylamino)-benzoic acid methyl ester；Methyl 4-[(2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinyl)amino]benzoate
• CAS: 1390618-70-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: IAYMONYEAWTIET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)amino]benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 C₂₄H₂₈N₂O₅
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 4-AMINO-N-HYDROXY-BENZAMIDES AS HDAC INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] NOUVEAUX 4-AMINO-N-HYDROXY-BENZAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDAC POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明提供了式(I)的HDAC抑制剂，或其药学上可接受的盐、酯或立体异构体，其中R1至R4、A和Y具有本文中给出的含义，以及制备这些化合物的方法以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗癌症的药物。

  公开号：

  WO2012098132A1
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-溴-1-苯基-2-吡咯烷酮 在 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-dimethyl-amine 、 copper(I) bromide 氨 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-[(2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 4-AMINO-N-HYDROXY-BENZAMIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  本发明提供了以下结构的化合物或其药用盐、酯或立体异构体，其中R1至R4、A和Y具有本文中给出的含义，以及制备这些化合物的方法以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗癌症的药物。

  公开号：

  US20120190700A1

文献信息

• Rh₂ (esp)₂ -Catalyzed Coupling of α-Diazo-γ-butyrolactams with Aromatic Amines
  作者：Daniil Zhukovsky、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201900565

  日期：2019.7.23

  anilinic amino group of metal carbene species generated, via the use of Rh2(esp)2 catalyst, from the hitherto poorly explored α‐diazo‐γ‐butyrolactams. The reaction works well for aromatic and heteroaromatic (but not aliphatic) amines.

  α-芳基氨基-γ-丁内酰胺是药物化学中有价值的支架。它们的组装是通过将NH插入到迄今未充分探索的α-重氮-γ-丁内酰胺中，通过使用Rh 2（esp）2催化剂生成的金属卡宾物种的苯胺氨基来实现的。该反应对于芳族和杂芳族（但不是脂族）胺效果很好。
• NOVEL 4-AMINO-N-HYDROXY-BENZAMIDES AS HDAC INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2665706B1

  公开（公告）日：2014-10-22
• US8404738B2
  申请人：——

  公开号：US8404738B2

  公开（公告）日：2013-03-26