(Z)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)but-2-en-1-ol | 272782-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: methyl 4-[(Z)-4-hydroxybut-2-en-2-yl]benzoate
• CAS: 272782-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZZMQQFAFDOALFD-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)but-2-en-1-ol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-1-Chloro-3-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  3-(Tributylstannyl)allyl Alcohols: Useful Building Blocks for Solid-Phase Synthesis of Skipped Dienes and Trienes

  摘要：

  使用固相支持上的3-取代3-(三丁基锡基)烯丙醇2的重复Stille偶联反应，合成了一个21×21的跳跃二烯库和一个21×21×21的跳跃三烯库。起始的3-(三丁基锡基)烯丙醇通过Pd催化的取代丙炔-1-醇的氢化锡化反应制备，或者通过氢铝化反应再经过转金属化到锡使用三丁基锡甲氧基，或者通过适当亲核试剂取代(Z)-6-氯-3-(三丁基锡基)己-2-烯-1-醇中的氯原子而得到。合成的库被测试其对内啡肽受体的活性，但结果为阴性。

  DOI：

  10.1135/cccc20000434
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(Z)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,3-Disubstituted Allyl Alcohols from Palladium-Catalyzed Coupling of Hydroaluminated Propargyl Alcohols with Aryl Iodides

  摘要：

  3,3-Disubstituted prop-2-en-1-ols 4 were synthesized with a high degree of stereoselectivity from 3-substituted prop-2-yn-1-ols 1 via hydroalumination and subsequent Pd-catalyzed coupling with aryl iodides 3.

  DOI：

  10.1021/jo0162235

文献信息

• 3,3-Disubstituted Allyl Alcohols from Palladium-Catalyzed Coupling of Hydroaluminated Propargyl Alcohols with Aryl Iodides
  作者：Miroslav Havránek、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1021/jo0162235

  日期：2002.4.1

  3,3-Disubstituted prop-2-en-1-ols 4 were synthesized with a high degree of stereoselectivity from 3-substituted prop-2-yn-1-ols 1 via hydroalumination and subsequent Pd-catalyzed coupling with aryl iodides 3.
• 3-(Tributylstannyl)allyl Alcohols: Useful Building Blocks for Solid-Phase Synthesis of Skipped Dienes and Trienes
  作者：Miroslav Havránek、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1135/cccc20000434

  日期：——

  Repeated Stille coupling of 3-substituted 3-(tributylstannyl)allyl alcohols 2 on a solid support was used to synthesize a 21 × 21 library of skipped dienes and a 21 × 21 × 21 library of skipped trienes. Starting 3-(tributylstannyl)allyl alcohols were prepared by Pd-catalyzed hydrostannation of substituted prop-2-yn-1-ols, by hydroalumination by LiAlH₄ followed with transmetallation to tin using tributyltin methoxide, or by substitution of chlorine in (Z)-6-chloro-3-(tributylstannyl)hex-2-en-1-ol with appropriate nucleophile. Synthesized libraries were tested for the activity to endorphin receptors, but with negative results.

  使用固相支持上的3-取代3-(三丁基锡基)烯丙醇2的重复Stille偶联反应，合成了一个21×21的跳跃二烯库和一个21×21×21的跳跃三烯库。起始的3-(三丁基锡基)烯丙醇通过Pd催化的取代丙炔-1-醇的氢化锡化反应制备，或者通过氢铝化反应再经过转金属化到锡使用三丁基锡甲氧基，或者通过适当亲核试剂取代(Z)-6-氯-3-(三丁基锡基)己-2-烯-1-醇中的氯原子而得到。合成的库被测试其对内啡肽受体的活性，但结果为阴性。