(E,E)-1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-4-methylthio-2-nitro-3-phenylsulfonyl-1,3-butadiene | 566898-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-4-methylthio-2-nitro-3-phenylsulfonyl-1,3-butadiene
• 英文别名: methyl 4-[(1E,3E)-3-(benzenesulfonyl)-4-methylsulfanyl-2-nitrobuta-1,3-dienyl]benzoate
• CAS: 566898-73-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆S₂
• 分子量: 419.479
• InChiKey: AJQLMVYXNZIHFK-PWDIZTEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-4-methylthio-2-nitro-3-phenylsulfonyl-1,3-butadiene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(E,E)-1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-4-methylsulfonyl-2-nitro-3-phenylsulfonyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  通过3-硝基-4-（苯磺酰基）噻吩的初始开环获得稠合的均芳和杂芳族衍生物。

  摘要：

  在整个开环/成环方案中，（E，E）-4-甲硫基-2-硝基-3-苯基磺酰基-1-吡咯烷酮-1,3-丁二烯（7）[源自于具有吡咯烷和硝酸银的EtOH中的3-硝基-4-（苯基磺酰基）噻吩（6）是环稠合的芳族（萘，菲）或杂芳族（苯并噻吩）化合物的硝基（苯基磺酰基）衍生物的极佳前体用常规方法不易实现其取代模式。（E，E）-1-芳基-4-甲基磺酰基-2-硝基-3-苯基磺酰基-1,3-丁二烯（9）的热电重排是关键步骤，这要归功于适当的几何和电子因素，发生在前所未有的温和条件下，随后发生不可逆转的变化，

  DOI：

  10.1021/jo034264q
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (E,E)-1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-4-methylthio-2-nitro-3-phenylsulfonyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  通过3-硝基-4-（苯磺酰基）噻吩的初始开环获得稠合的均芳和杂芳族衍生物。

  摘要：

  在整个开环/成环方案中，（E，E）-4-甲硫基-2-硝基-3-苯基磺酰基-1-吡咯烷酮-1,3-丁二烯（7）[源自于具有吡咯烷和硝酸银的EtOH中的3-硝基-4-（苯基磺酰基）噻吩（6）是环稠合的芳族（萘，菲）或杂芳族（苯并噻吩）化合物的硝基（苯基磺酰基）衍生物的极佳前体用常规方法不易实现其取代模式。（E，E）-1-芳基-4-甲基磺酰基-2-硝基-3-苯基磺酰基-1,3-丁二烯（9）的热电重排是关键步骤，这要归功于适当的几何和电子因素，发生在前所未有的温和条件下，随后发生不可逆转的变化，

  DOI：

  10.1021/jo034264q

文献信息

• Access to Ring-Fused Homo- and Heteroaromatic Derivatives via an Initial Ring-Opening of 3-Nitro-4-(phenylsulfonyl)thiophene¹
  作者：Lara Bianchi、Carlo Dell'Erba、Massimo Maccagno、Angelo Mugnoli、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Fernando Sancassan、Cinzia Tavani

  DOI：10.1021/jo034264q

  日期：2003.6.1

  in EtOH] is revealed to be an excellent precursor of nitro(phenylsulfonyl) derivatives of ring-fused aromatic (naphthalene, phenanthrene) or heteroaromatic (benzothiophene) compounds whose substitution pattern cannot be easily achieved by conventional methods. The key step is represented by a thermal electrocyclic rearrangement of (E,E)-1-aryl-4-methylsulfonyl-2-nitro-3-phenylsulfonyl-1,3-butadienes

  在整个开环/成环方案中，（E，E）-4-甲硫基-2-硝基-3-苯基磺酰基-1-吡咯烷酮-1,3-丁二烯（7）[源自于具有吡咯烷和硝酸银的EtOH中的3-硝基-4-（苯基磺酰基）噻吩（6）是环稠合的芳族（萘，菲）或杂芳族（苯并噻吩）化合物的硝基（苯基磺酰基）衍生物的极佳前体用常规方法不易实现其取代模式。（E，E）-1-芳基-4-甲基磺酰基-2-硝基-3-苯基磺酰基-1,3-丁二烯（9）的热电重排是关键步骤，这要归功于适当的几何和电子因素，发生在前所未有的温和条件下，随后发生不可逆转的变化，