4-[(1S,3aS,5S,7aS)-1-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-5-yl]benzene-1,3-diol | 1622857-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(1S,3aS,5S,7aS)-1-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-5-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1622857-62-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: QOZWIEFAYCRHJX-GREKMHCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-indole-5(6H)-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-[(1S,3aS,5S,7aS)-1-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-5-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  反式 CD 环融合 A-CD 雌激素的合成和受体结合：与顺式融合异构体的比较

  摘要：

  仅选择性激活一种雌激素受体 ERα 或 ERβ 的配体是当前的药物靶点。以前，我们报道了取代的顺式A-CD 配体，其中甾体结构的 B 环已被去除，顺式是指与雌二醇中的反式相比，CD 环连接的立体化学。这些化合物通常对 ERβ 表现出良好的效力和选择性。在这里，我们报告了类似系列的反式A-CD 配体的合成和结合亲和力，并将它们与顺式系列进行了比较。与直觉相反，反式A-CD 配体在结构上与天然配体雌二醇更密切相关，与它们的顺式配体相比，显示出较弱的结合和较低的 β 选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.066

文献信息

• Synthesis and receptor binding in trans-CD ring-fused A-CD estrogens: Comparison with the cis-fused isomers
  作者：Cristian Dabrota、Muhammad Asim、Christine Choueiri、Ana Gargaun、Ilia Korobkov、Ammara Butt、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen、James S. Wright、Tony Durst

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.066

  日期：2014.8

  Ligands which selectively activate only one of the estrogen receptors, ERα or ERβ, are current pharmaceutical targets. Previously, we have reported on substituted cis A-CD ligands in which the B-ring of the steroidal structure has been removed and cis refers the stereochemistry of the CD ring junction as compared to trans in estradiol. These compounds often showed good potency and selectivity for ERβ

  仅选择性激活一种雌激素受体 ERα 或 ERβ 的配体是当前的药物靶点。以前，我们报道了取代的顺式A-CD 配体，其中甾体结构的 B 环已被去除，顺式是指与雌二醇中的反式相比，CD 环连接的立体化学。这些化合物通常对 ERβ 表现出良好的效力和选择性。在这里，我们报告了类似系列的反式A-CD 配体的合成和结合亲和力，并将它们与顺式系列进行了比较。与直觉相反，反式A-CD 配体在结构上与天然配体雌二醇更密切相关，与它们的顺式配体相比，显示出较弱的结合和较低的 β 选择性。