[(1R,2S)-2-[(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]cyclopropyl]methanol | 182949-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S)-2-[(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 182949-22-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: JGKBDWXRLMTLRX-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-[(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]cyclopropyl]methanol 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2S,5R)-5-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]hexan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of petrosterol and a formal synthesis of aragusterols

  摘要：

  通过手性环戊烷衍生物衍生出的相应 β-甲基磺酰氧基氰化物 16 的分子内环化反应，实现了含有 26-27 环丙烷环的甾体侧链--化合物 22 的立体选择性构建。化合物 22 还被进一步用于合成天然甾醇 petrosterol 3。

  DOI：

  10.1039/p19960002291
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-((1R)-3-Benzyloxy-1-methylpropyl)cyclopropane-1-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(1R,2S)-2-[(2R)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of petrosterol and a formal synthesis of aragusterols

  摘要：

  通过手性环戊烷衍生物衍生出的相应 β-甲基磺酰氧基氰化物 16 的分子内环化反应，实现了含有 26-27 环丙烷环的甾体侧链--化合物 22 的立体选择性构建。化合物 22 还被进一步用于合成天然甾醇 petrosterol 3。

  DOI：

  10.1039/p19960002291