(1RS,4RS,5RS,6SR)-6-endo-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-exo-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 558461-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1RS,4RS,5RS,6SR)-6-endo-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-exo-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (-)-(1R,4R,5R,6S)-6-endo-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-exo-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 558461-40-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅Si
• 分子量: 302.443
• InChiKey: NPLNQDUMDUKXQN-YVECIDJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 (1RS,4RS,5RS,6SR)-6-endo-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-exo-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以21%的产率得到(+/-)-(2Z)-{(1SR,4RS,5RS,6RS)-6-endo-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-exo-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-紫草精苷的全合成†

  摘要：

  天然存在的非氰基氰基葡萄糖苷（-）-锂精子苷（1）的合成是从光学纯的oxatrinorbornenoneone（+）- 2开始，共分12步完成，总收率为10％。合成的关键步骤糖苷化对空间位阻非常敏感，因此，我们必须优化对糖苷配基的其他两个OH功能所用保护剂的选择。最终，在Koenigs-Knorr-糖苷化条件下，以与全合成（-）-紫胶苷密切相关的条件，以非常高的收率（72％）获得了所需的β -D-葡萄糖苷15。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390065
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,4R,5R,6S)-6-endo-(benzyloxy)-5-exo-hydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1RS,4RS,5RS,6SR)-6-endo-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-exo-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-紫草精苷的全合成†

  摘要：

  天然存在的非氰基氰基葡萄糖苷（-）-锂精子苷（1）的合成是从光学纯的oxatrinorbornenoneone（+）- 2开始，共分12步完成，总收率为10％。合成的关键步骤糖苷化对空间位阻非常敏感，因此，我们必须优化对糖苷配基的其他两个OH功能所用保护剂的选择。最终，在Koenigs-Knorr-糖苷化条件下，以与全合成（-）-紫胶苷密切相关的条件，以非常高的收率（72％）获得了所需的β -D-葡萄糖苷15。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390065