(S)-3-amino-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoic acid | 33861-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-amino-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoic acid
• 英文别名: (S)-β³CbzK；ε,N-Carbobenzoxy-L-β-Lysin；(3S)-3-amino-6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}hexanoic acid；(3S)-3-amino-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 33861-96-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: BCXLIXISBKQLPI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Taniyama,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 601 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-β-Lys(Z)-OH 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-3-amino-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  将 α，α-二取代和 β 连接的单体添加到生物体的遗传密码中

  摘要：

  活细胞的遗传密码已被重新编程，能够将数百个非经典氨基酸的位点特异性掺入蛋白质中，并编码合成非经典聚合物和大环肽和二肽1,2,3。目前根据遗传密码扩增和重编程的需要，工程化正交氨酰基-tRNA 合成酶以酰化新单体的方法依赖于翻译读数，因此要求单体是核糖体底物4,5,6。正交合成酶不能进化为使用不良核糖体底物的非经典单体 （ncM） 酰化正交 tRNA，核糖体也不能进化为聚合不能酰化到正交 tRNA 上的 ncM——这种相互依赖性造成了进化僵局，从根本上将活细胞中的翻译范围限制为 α-l-氨基酸和密切相关的羟基酸。在这里，我们通过开发 tRNA 展示来打破这一僵局，它能够直接、快速和可扩展地选择正交合成酶，这些合成酶在大肠杆菌中选择性地将其同源正交 tRNA 与 ncM 酸化，而与 ncM 是否为核糖体底物无关。使用 tRNA 展示，我们直接选择正交合成酶，这些合成酶用 8 个非经典氨基酸和 8

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06897-6