(S)-3-(3-methoxyphenyl)cyclopentanone | 171046-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(3-methoxyphenyl)cyclopentanone
• 英文别名: (S)-3-(3-Methoxyphenyl)cyclopentan-1-one；(3S)-3-(3-methoxyphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 171046-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ARRFLEJFTVGOPN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 3-甲氧基苯硼酸 在 氢氧化钾 、 C₄H₈Cl₂Rh 、 (1S,4R,5R)-2-(2,6-dimethylphenyl)-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(S)-3-(3-methoxyphenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的1,4-加成反应中的C1对称单取代的手性二烯配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803230

文献信息

• Enantioselective 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by rhodium(I)-chiral phosphoramidite complexes
  作者：Kazunori Kurihara、Noriyuki Sugishita、Kengo Oshita、Dongguo Piao、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.042

  日期：2007.1

  and P(NMe2)3 as a new ligand for rhodium(I)-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The effects of 5a and Feringa’s monodentate phosphoramidite (4, R1, R2 = Et) on the yields and enantioselectivities were fully investigated. The reaction was significantly accelerated in the presence of a base such as KOH and Et3N, allowing the reaction to be completed

  由Shibasaki's联结的-（R）-BINOL和P（NMe 2）3合成手性双齿亚磷酰胺（5a），作为铑（I）催化的芳基硼酸不对称1,4-加成到α，β-的新配体不饱和羰基化合物。充分研究了5a和Feringa单齿亚磷酰胺（4，R 1，R 2  = Et）对产率和对映选择性的影响。在碱例如KOH和Et 3的存在下，反应显着加速N，可在低于50°C的温度下完成反应。在加入到环状烯酮，如2-环戊烯酮，2-环己烯酮，在50℃下在存在2-cycloheptenone的[Rh（COE）2 CL] 2 - 4（R 1，R 2  = ET）复合导致对映选择性高达98％，尽管对无环烯酮（0-70％ee）效果不佳。另一方面，[Rh（nbd）2 ] BF 4和5a之间的络合物在室温下在存在Et 3的情况下于2小时内完成了向环烯酮的加成反应。N的产率为86–99％，ee为96–99.8％。该催化剂对无环烯酮也有
• Room-Temperature Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Potassium Trifluoro(organo)borates
  作者：Thomas Gendrineau、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ol901321r

  日期：2009.8.6

  For the first time the room-temperature rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of potassium aryltrifluoroborates to α,β-unsaturated substrates is described. Thanks to the use of a chiral diene as ligand for rhodium and triethylamine as base, to facilitate transmetalation of the boron species, high yields and enantioselectivities were generally achieved. Moreover, the use of such tetravalent boron

  首次描述了室温下铑催化的不对称1,4-芳基三氟硼酸钾向α，β-不饱和底物的加成反应。由于使用手性二烯作为铑和三乙胺作为碱的配体，为了促进硼物种的金属转移，通常获得了高收率和对映选择性。此外，与使用硼酸相比，在稳定性和易于纯化方面，使用此类四价硼物质提供了一些改进。
• Asymmetric 1,4-addition of triarylbismuths to enones catalyzed by dicationic palladium(ii) complexes
  作者：Takashi Nishikata、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/b407272c

  日期：——

  A 1,4-addition of triarylbismuths to cyclic and acyclic enones was carried out in aqueous methanol in the presence of a chiral phosphine–dicationic palladium(II) complex. Palladium complexes of (S,S)-chiraphos or (S,S)-dipamp gave optically active β-arylketones of up to 95% ee.

  三芳基铋对环状和非环状烯酮进行了1,4-加成反应，该反应在含有手性磷配体-二阳离子钯(II)复合物的水甲醇溶液中进行。(S,S)-chiraphos或(S,S)-dipamp的钯复合物生成了光学活性的β-芳基酮，光学纯度可达到95% ee。
• <i>C</i>₁-Symmetric Monosubstituted Chiral Diene Ligands in Asymmetric Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition Reactions
  作者：Thomas Gendrineau、Olivier Chuzel、Hendrik Eijsberg、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/anie.200803230

  日期：2008.9.22