4-溴-2-叔丁基-1-硝基苯 | 923547-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-叔丁基-1-硝基苯
• 英文名称: 2-terbutyl-4-bromo-nitrobenzene
• 英文别名: 4-bromo-2-(tert-butyl)nitrobenzene；4-Bromo-2-tert-butyl-1-nitrobenzene
• CAS: 923547-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: CMOVHEIILZUNOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-叔丁基-1-硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 barium dihydroxide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  从诱变型至非诱变型硝基芳烃：大的烷基取代基对鼠伤寒沙门氏菌中4-硝基联苯的诱变活性的影响。第一部分：邻硝基和2'-位的取代基。

  摘要：

  合成了11种烷基取代的4-硝基联苯（4NBp）和两种相应的亚硝基化合物，并测试了鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100菌株的诱变能力。邻位被硝基取代的化合物的诱变性（3-甲基-，3-乙基-，3-异丙基-，3-叔丁基-，3、5-二乙基-，3,5-二异丙基-和3,5-在两个测试菌株中，随着烷基取代基的空间需求的增长，二叔丁基-4NBp）降低。受空间影响最大​​的化合物即使在最高浓度下也不会引起突变。致突变性的降低与硝基相对于芳族平面的共面取向的偏离有关。由于未观察到亚硝基化合物（4NOBp和3-叔丁基-4NOBp）致突变性的可比下降，必须抑制非平面硝基的第一步还原。4NBp（2'-甲基-，2'-乙基-，2'-异丙基和2'，4'，6'-三甲基-4NBp）2'-位处的烷基也随着大小的增加而降低了诱变活性并将其完全清除掉，成为受空间最大阻碍的物种（2'-异丙基-，2'，4'，6'-三甲基-4NBp）。在

  DOI：

  10.1016/s1383-5718(00)00012-7
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-叔丁基苯胺 生成 4-溴-2-叔丁基-1-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  从诱变型至非诱变型硝基芳烃：大的烷基取代基对鼠伤寒沙门氏菌中4-硝基联苯的诱变活性的影响。第一部分：邻硝基和2'-位的取代基。

  摘要：

  合成了11种烷基取代的4-硝基联苯（4NBp）和两种相应的亚硝基化合物，并测试了鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100菌株的诱变能力。邻位被硝基取代的化合物的诱变性（3-甲基-，3-乙基-，3-异丙基-，3-叔丁基-，3、5-二乙基-，3,5-二异丙基-和3,5-在两个测试菌株中，随着烷基取代基的空间需求的增长，二叔丁基-4NBp）降低。受空间影响最大​​的化合物即使在最高浓度下也不会引起突变。致突变性的降低与硝基相对于芳族平面的共面取向的偏离有关。由于未观察到亚硝基化合物（4NOBp和3-叔丁基-4NOBp）致突变性的可比下降，必须抑制非平面硝基的第一步还原。4NBp（2'-甲基-，2'-乙基-，2'-异丙基和2'，4'，6'-三甲基-4NBp）2'-位处的烷基也随着大小的增加而降低了诱变活性并将其完全清除掉，成为受空间最大阻碍的物种（2'-异丙基-，2'，4'，6'-三甲基-4NBp）。在

  DOI：

  10.1016/s1383-5718(00)00012-7

文献信息

• Synthesis of o-(diphenylphosphinoyloxy)anilines by the rhodium-catalyzed reaction of nitroarenes and diphenylphosphine oxide
  作者：Mieko Arisawa、Manabu Kuwajima、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.029

  日期：2010.6

  A rhodium complex Rh(2)(OAc)(4) catalyzed the reaction of nitrobenzenes and diphenylphosphine oxide HP(=O)Ph(2) giving o-(diphenylphosphinoyloxy)anilines predominantly, which were accompanied by small amounts of the p-isomers. Nitorobenzenes possessing a bulky o-substituent, particularly o-(t-butyl)nitrobenzenes, underwent the reaction in high yields. The reaction is considered to involve the reductive formation of O-phosphinoyl-N-arylhydroxyamines from nitrobenzenes, and o-phosphinoyloxylation by the rearrangement. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• From mutagenic to non-mutagenic nitroarenes: effect of bulky alkyl substituents on the mutagenic activity of 4-nitrobiphenyl in Salmonella typhimurium
  作者：Markus Klein、Ulrike Voigtmann、Torsten Haack、Lothar Erdinger、Gernot Boche

  DOI：10.1016/s1383-5718(00)00012-7

  日期：2000.4

  This reduction of mutagenicity is correlated with deviations from the coplanar orientation of the nitro group relative to the aromatic plane. Since a comparable decrease of mutagenicity for the nitroso compounds (4NOBp and 3-tertbutyl-4NOBp) was not observed, the first reduction step of non-planar nitro groups must be inhibited. Alkyl groups in the 2'-position of 4NBp (2'-methyl-, 2'-ethyl-, 2'-isopropyl-

  合成了11种烷基取代的4-硝基联苯（4NBp）和两种相应的亚硝基化合物，并测试了鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100菌株的诱变能力。邻位被硝基取代的化合物的诱变性（3-甲基-，3-乙基-，3-异丙基-，3-叔丁基-，3、5-二乙基-，3,5-二异丙基-和3,5-在两个测试菌株中，随着烷基取代基的空间需求的增长，二叔丁基-4NBp）降低。受空间影响最大​​的化合物即使在最高浓度下也不会引起突变。致突变性的降低与硝基相对于芳族平面的共面取向的偏离有关。由于未观察到亚硝基化合物（4NOBp和3-叔丁基-4NOBp）致突变性的可比下降，必须抑制非平面硝基的第一步还原。4NBp（2'-甲基-，2'-乙基-，2'-异丙基和2'，4'，6'-三甲基-4NBp）2'-位处的烷基也随着大小的增加而降低了诱变活性并将其完全清除掉，成为受空间最大阻碍的物种（2'-异丙基-，2'，4'，6'-三甲基-4NBp）。在