1,3,3,3-tetrafluoro-2-carbomethoxypropenesulfenyl chloride | 89563-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,3,3-tetrafluoro-2-carbomethoxypropenesulfenyl chloride
• 英文别名: 1,3,3,3-tetrafluoro-2-methoxycarbonylpropenylsulfenyl chloride；1,3,3,3-tetrafluoro-2-methoxycarbonyl-1-propenylsulfenyl chloride；1,3,3,3-tetrafluoro-2-methoxycarbonyl-1-propenesulfenyl chloride；methyl 3-chlorosulfanyl-3-fluoro-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
• CAS: 89563-11-1
• 化学式: C₅H₃ClF₄O₂S
• 分子量: 238.59
• InChiKey: TVBVDZDJNRCIHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-54 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3,3-tetrafluoro-2-carbomethoxypropenesulfenyl chloride 在 (C2H5)3N*BF3 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-acetyl-2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxycarbonyl)ethylidene]-5-methyl-1,3-oxathiole
  参考文献：
  名称：

  多氟烯基亚磺酰氯与羰基化合物的反应

  摘要：

  多氟化 1-fluoroalk-1-enylsulfenyl 氯化物与酮 RCOCH2R' 反应生成不饱和硫化物。后者在BF3·NEt3 存在下顺利环化成2-亚烷基-1,3-oxathioles。

  DOI：

  10.1007/bf02496347
• 作为产物：
  描述：

  五氟甲基丙烯酸甲酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 磺酰氯 、 (C2H5)3N*BF3 作用下， 反应 1.67h， 生成 1,3,3,3-tetrafluoro-2-carbomethoxypropenesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Dehydrohalogenation of fluorinated sulfenyl chlorides. synthesis and properties of perfluoroisobutylene sulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954716

文献信息

• ——
  作者：A. N. Kovregin、A. Yu. Sizov、A. F. Ermolov

  DOI：10.1023/a:1014015008726

  日期：——

  1,3,3,3-Tetrafluoro-2-methoxycarbonylpropenylsulfenyl chloride readily reacts with activated aromatic and heterocyclic compounds to form C-sultenylation products as E isomers. In some cases, its reactions with phenolic compounds are accompanied by cyclization giving rise to fused 2-(2,2,2-trifluoro-1-methoxycarbonylethylidene)-1,3-oxathioles.
• ——
  作者：A. N. Kovregin、A. Yu. Sizov、A. F. Ermolov

  DOI：10.1023/a:1013098921520

  日期：——

  1,3,3,3-Tetrafluoro-2-methoxycarbonylpropenesulfenyl chloride readily reacts with enamines (derivatives of beta-oxo acids) to give sulfenylation products. The reactions with N-arylsubstituted enamines are accompanied by cyclization to form N-aryl-2-(2,2,2-trifluoro-1-methoxycarbonylethylidene) -2,3-dihydrothiazoles.