3-((3,4-dichlorophenyl)(4-fluorobenzyl)amino)-N-(4-methoxyphenyl)propanamide | 1548515-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3,4-dichlorophenyl)(4-fluorobenzyl)amino)-N-(4-methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 1548515-42-9
• 化学式: C₂₃H₂₁Cl₂FN₂O₂
• 分子量: 447.336
• InChiKey: IEMIXOUNRQWBDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenylamino)propanoic acid 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-((3,4-dichlorophenyl)(4-fluorobenzyl)amino)-N-(4-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于药理学的新型3-（（3,4-二氯苯基）（4-取代的苄基）氨基）丙酰胺作为胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  摘要胆固醇酯转移蛋白（CETP）是一种血浆糖蛋白，在降低高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C）水平和增加低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）水平中起重要作用。抑制CETP可能是治疗动脉粥样硬化的一种新疗法。在本文中，我们报告了ZINC / big-n-greasy数据库的基于配体的药效团模型的开发和基于药效团的虚拟筛选，从而导致了化合物H-10在体外的潜在CETP抑制剂的鉴定。基于H-10，设计，合成了一系列3-（（3,4-二氯苯基）（4-取代的苄基）氨基）丙酰胺，并针对CETP进行了评估。发现化合物4l具有最佳活性，在10μmol/ L下导致对CETP的85.0％抑制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.11.033

文献信息

• Synthesis of novel β-propanamides to inhibit cholesteryl ester transfer protein (CETP)
  作者：Hong-Lei Xie、Chun-Chi Liu、Yi-Qun Li、Chang-Lin Bai、Chen-Zhou Hao、Jing Guo、Chang-Qun Luo、Dong-Mei Zhao、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.10.016

  日期：2017.2

  derivatives as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP) were synthesized. Previously, H3 (IC 50 2 μmol/L) was observed to inhibit CETP moderately (Xie et al ., 2016). Structural modifications based on H3 led to discovery of the successful CETP inhibitor, known as 1-methyl-4-arylpyrazole. Using a similar approach, compound Q08 was identified as a highly potent CETP inhibitor with an IC 50

  摘要合成了一系列新的β-丙酰胺衍生物作为胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂。以前，人们观察到H3（IC 50 2μmol/ L）可以适度抑制CETP（Xie et al。，2016）。基于H3的结构修饰导致成功的CETP抑制剂的发现，称为1-甲基-4-芳基吡唑。使用类似的方法，化合物Q08被鉴定为高效CETP抑制剂，体外IC 50为490 nmol / L。