(6S,10R,11E,14S)-3-hydroxy-18,20-bis(methoxymethoxy)-8,8,14-trimethyl-7,9,15-trioxatricyclo[15.4.0.06,10]henicosa-1(17),11,18,20-tetraen-16-one | 946063-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (6S,10R,11E,14S)-3-hydroxy-18,20-bis(methoxymethoxy)-8,8,14-trimethyl-7,9,15-trioxatricyclo[15.4.0.06,10]henicosa-1(17),11,18,20-tetraen-16-one
• CAS: 946063-65-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₉
• 分子量: 480.555
• InChiKey: DQETVOVHLWUSFT-OTIPBUGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,10R,11E,14S)-3-hydroxy-18,20-bis(methoxymethoxy)-8,8,14-trimethyl-7,9,15-trioxatricyclo[15.4.0.06,10]henicosa-1(17),11,18,20-tetraen-16-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5'S,6'R,10'S)-2,4-di-O-(methoxymethyl)-5',6'-O-(1-methylethylidene)aigialomycin D
  参考文献：
  名称：

  一种有效而实用的全霉素合成方法

  摘要：

  描述了一种有效而实用的合成霉素D 1。这种简洁的合成路线的特点是使用容易获得的起始原料，关键的转变是在微波辐射条件下通过RCM形成大环以实现完全的E选择性，以及形成1'，2'-双原子的区域和立体特异性键。以11个步骤的最长线性序列完成aigialomycin D的合成，总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.013
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-oxohexanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6S,10R,11E,14S)-3-hydroxy-18,20-bis(methoxymethoxy)-8,8,14-trimethyl-7,9,15-trioxatricyclo[15.4.0.06,10]henicosa-1(17),11,18,20-tetraen-16-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效而实用的全霉素合成方法

  摘要：

  描述了一种有效而实用的合成霉素D 1。这种简洁的合成路线的特点是使用容易获得的起始原料，关键的转变是在微波辐射条件下通过RCM形成大环以实现完全的E选择性，以及形成1'，2'-双原子的区域和立体特异性键。以11个步骤的最长线性序列完成aigialomycin D的合成，总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.013

文献信息

• Total Synthesis of Aigialomycin D
  作者：Xudong Geng、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ol036258m

  日期：2004.2.1

  The first total synthesis of resorcinylic macrolide aigialomycin D was described. The resorcinylic moiety was constructed by a highly efficient Diels-Alder reaction using a disiloxydiene and a 14-membered "ynolide" as the dienophile synthesized by ring-forming olefin metathesis.
• WO2008/10776
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel Macrocycles and Uses Thereof
  申请人：Danishefsky Samuel J

  公开号：US20080108694A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention relates to compounds having the structure (and pharmaceutically acceptable derivatives thereof) wherein R o -R 4 , Z, X, A-B, D-E, G-J, and K-L are as defined herein, the synthesis thereof and the use of these compounds as therapeutic agents.
• An efficient and practical total synthesis of aigialomycin D
  作者：Nguyen Quang Vu、Christina L.L. Chai、Kok Peng Lim、Sze Chen Chia、Anqi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.013

  日期：2007.7

  efficient and practical total synthesis of aigialomycin D 1 is described. This concise synthetic route features the use of readily available starting materials with the key transformations being the formation of the macrocycle by RCM under microwave irradiation conditions to effect complete E-selectivity, and regio- and stereospecific formation of the 1′,2′-double bond. The synthesis of aigialomycin

  描述了一种有效而实用的合成霉素D 1。这种简洁的合成路线的特点是使用容易获得的起始原料，关键的转变是在微波辐射条件下通过RCM形成大环以实现完全的E选择性，以及形成1'，2'-双原子的区域和立体特异性键。以11个步骤的最长线性序列完成aigialomycin D的合成，总产率为19％。
• Exploring Aigialomycin D and Its Analogues as Protein Kinase Inhibitors for Cancer Targets
  作者：Jin Xu、Anqi Chen、Mei-Lin Go、Kassoum Nacro、Boping Liu、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ml200067t

  日期：2011.9.8

  aigialomycin D (1) is a member of the resorcylic acid lactone (RAL) family possessing protein kinase inhibitory activities. This paper describes the synthesis of aigialomycin D and a series of its analogues and their activity for the inhibition of protein kinases related to cancer pathways. A preliminary study of these compounds in the inhibition of CDK2/cyclin A kinase has found that aigialomycin D and

  天然产物艾加霉素 D ( 1 ) 是间苯二酸内酯 (RAL) 家族的成员，具有蛋白激酶抑制活性。本文描述了 aigialomycin D 及其一系列类似物的合成及其抑制与癌症途径相关的蛋白激酶的活性。对这些化合物抑制 CDK2/细胞周期蛋白 A 激酶的初步研究发现 aigialomycin D 和类似物11和23是中度 CDK2/细胞周期蛋白 A 抑制剂，IC 50值为约。20 微米。aigialomycin D 针对一组激酶的激酶分析导致 MNK2 被鉴定为一个有希望的靶点 (IC 50 = 0.45 μM)，并且已经进行了初步的结构-活性关系研究，以确定活性的基本官能团。