(-)-terreumol C | 1446754-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-terreumol C
• 英文别名: Terreumol C；(3S,5R,8Z)-12,15-dihydroxy-13-methoxy-5,9-dimethyl-4-oxatricyclo[9.4.0.03,5]pentadeca-1(11),8,12,14-tetraen-2-one
• CAS: 1446754-16-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: GZXQQAXUUCDUEA-VANPALJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-terreumol C 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(1aR,11aS,Z)-8-methoxy-1a,5-dimethyl-1a,3,6,11a-tetrahydrobenzo[4,5]cyclodeca[1,2-b]oxirene-7,10,11(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  氧化从蘑菇蘑菇口蘑中的类萜（-）-Terreumol C ：细胞毒性类似物的发现。

  摘要：

  为了发现新的细胞毒性类胡萝卜素，研究了食用菌Tricholoma terreum的天然产物（-）-terreumol C的化学反应性。在十元环上发现了一系列高产的氧合和溴化。羟基化的区域选择性可以通过在对苯二酚部分安装保护基来指导。二羟基化导致立体选择性形成一个新的三环含有11-氧杂双环[5.3.1]十一烷系统。数种化合物被证明与单位数微摩尔范围内的天然产物Terreumols A和C具有相同的抗癌细胞毒性作用。有趣的是，由碳C5–C6–C7–C8形成的南部边缘的功能化是可以忍受的，而不会造成很大的细胞毒性损失。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00236
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,11aS,Z)-7,10-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-methoxy-1a,5-dimethyl-1a,3,6,11a-tetrahydrobenzo[4,5]cyclodeca[1,2-b]oxiren-11(2H)-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(-)-terreumol C
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成蘑菇地松茸中的terreumols A和C。

  摘要：

  首次合成了来自灰骑士蘑菇口蘑（Tricholoma terreum）的具有细胞毒性的类萜金属萜烯醇A和C。对映体全合成terreumol C的关键步骤是开环易位，形成嵌入[8.4.0]自行车10元环中的三取代Z双键。有趣的是，复分解前体中游离羟基的存在可防止环化并有利于交叉复分解。（-）-terreumol C通过非对映选择性环氧化反应转变为（-）-terreumolA。从（2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛）开始，合成（-）-terreumol A需要14个步骤，总产率为23％.terreumol A的苯醌类似物的X射线分析提供了独立的证据证明绝对配置。

  DOI：

  10.1002/anie.201510709