ethyl (3S)-5-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxypentanoate | 251641-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-5-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxypentanoate
• CAS: 251641-16-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: NWHSWFKPGOTGNP-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-5-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxypentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以100%的产率得到(S)-5-benzyloxy-3-(triethylsiloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C1-C28部分的合成。

  摘要：

  开发了一种合成方法用于海绵抑素1的C1-C28亚基（altyryrtin A，65）。关键步骤是通过乙醛62和乙基酮57的抗醛醇缩合反应偶联AB和CD螺酮基团部分。描述了AB螺酮基团片段构建方法的开发，包括C（2）的去对称化对称的二酮10和两种伯醇的16的区别。进一步将此高级中间体精制为所需的醛62包括Evans的顺式羟醛反应和Tebbe烯烃化反应。CD螺旋酮片段56的合成涉及通过45的脱保护原位产生的三醇-二酮的缩酮化，以分别提供有利比例（6-7∶1）的螺旋酮异构体46和47。总体保护集团战略，

  DOI：

  10.1021/jo9910987
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 咪唑 、 氢气 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (3S)-5-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C1-C28部分的合成。

  摘要：

  开发了一种合成方法用于海绵抑素1的C1-C28亚基（altyryrtin A，65）。关键步骤是通过乙醛62和乙基酮57的抗醛醇缩合反应偶联AB和CD螺酮基团部分。描述了AB螺酮基团片段构建方法的开发，包括C（2）的去对称化对称的二酮10和两种伯醇的16的区别。进一步将此高级中间体精制为所需的醛62包括Evans的顺式羟醛反应和Tebbe烯烃化反应。CD螺旋酮片段56的合成涉及通过45的脱保护原位产生的三醇-二酮的缩酮化，以分别提供有利比例（6-7∶1）的螺旋酮异构体46和47。总体保护集团战略，

  DOI：

  10.1021/jo9910987