(3,3,7,7-tetramethyl-2,3,7,8-tetrahydroimidazo[4,3-b:5,1-b']bis(oxazole)-4-ium-5-yl)trihydroborate | 1234511-81-9

• 英文名称: (3,3,7,7-tetramethyl-2,3,7,8-tetrahydroimidazo[4,3-b:5,1-b']bis(oxazole)-4-ium-5-yl)trihydroborate
• 英文别名: (3,3,7,7-tetramethyl-2,3,7,8-tetrahydrodioxazolo[3,2-c:2',3'-e]imidazol-5-ylidene)borane；Me4-Ibiox-BH3
• CAS: 1234511-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₉BN₂O₂
• 分子量: 222.095
• InChiKey: MMOHNKVNAZNGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (3,3,7,7-tetramethyl-2,3,7,8-tetrahydroimidazo[4,3-b:5,1-b']bis(oxazole)-4-ium-5-yl)trihydroborate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(2-ethoxy-2-oxoethyl)(3,3,7,7-tetramethyl-2,3,7,8-tetrahydroimidazo[4,3-b:5,1-b']bis(oxazole)-4-ium-5-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  将反应性铑卡宾插入稳定的 N-杂环卡宾硼烷的硼氢键中

  摘要：

  容易获得的铑 (II) 盐可催化 NHC-硼烷 (NHC-BH3) 和重氮羰基化合物 (N2CRCOR') 之间的反应。稳定的 α-NHC-硼基羰基化合物 (NHC-BH2-CHRCOR') 以良好的产率分离。该反应是制备硼-碳键的可靠方法，对 NHC-硼烷和重氮羰基组分的变化具有良好的耐受性。它可能是通过将瞬时铑卡宾插入到 NHC-硼烷的硼-氢键中而发生的。竞争性实验表明，典型的 NHC-硼烷对铑卡宾具有高度反应性。

  DOI：

  10.1021/ja4056245
• 作为产物：
  描述：

  4,4,11,11-tetramethyl-6,9-dioxa-1,3-diazatricyclo[6.3.0.0^3,7]undeca-7-ene-2-onium trifluoromethanesulfonate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3,3,7,7-tetramethyl-2,3,7,8-tetrahydroimidazo[4,3-b:5,1-b']bis(oxazole)-4-ium-5-yl)trihydroborate
  参考文献：
  名称：

  通过烷基自由基从N-杂环卡宾-硼烷络合物中提取氢的估计速率常数†

  摘要：

  已经通过吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）竞争动力学方法在单个浓度点上确定了壬基从20种N-杂环卡宾和硼烷（NHC-硼烷）的络合物中提取氢的速率常数。速率常数的范围是从<1×10 4到8×10 4 M -1 s -1。它们几乎不依赖于卡宾核的电子性质，但是存在随着卡宾N取代基尺寸的减小而增加速率常数的趋势。已经鉴定出两种有希望的具有小的N取代基的新试剂（R = Me）。

  DOI：

  10.1021/ol101014q

文献信息

• Preparation of NHC Borane Complexes by Lewis Base Exchange with Amine− and Phosphine−Boranes
  作者：Malika Makhlouf Brahmi、Julien Monot、Marine Desage-El Murr、Dennis P. Curran、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo101301d

  日期：2010.10.15

  A versatile new method for the preparation of NHC boranes starting from two stable, readily available reactants―an heterocyclic salt and an amine or phosphine−borane―is reported. It uses a Lewis base exchange at boron and provides easy access to new NHC boranes, in particular B-substituted borane ones.

  报道了一种从两种稳定的，易于获得的反应物-杂环盐和胺或膦-硼烷开始制备NHC硼烷的通用新方法。它在硼上使用路易斯碱交换，并易于获得新的NHC硼烷，特别是B取代的硼烷硼烷。