1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 1369582-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylpyrrole-2,5-dione;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 1369582-09-1
• 化学式: C₂₀H₁₄ClFeNO₂
• 分子量: 391.637
• InChiKey: MMMKHKVQWKLCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 对氯苯异氰酸酯 在 五羰基铁 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以10%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of maleimide and hydantoin by Fe(CO)5 catalyzed [2 + 2 + 1] co-cyclization of acetylene, isocyanate and CO

  摘要：

  在催化量的Fe(CO)5存在下，末端炔烃、异氰酸酯和CO发生[2 + 2 + 1]环化反应形成取代的马来酰亚胺和氢腺嘌呤；当使用内烯炔时，观察到只形成马来酰亚胺。虽然在CO气氛中进行反应时，马来酰亚胺可以作为主要产物获得，产率高达90%，但在没有CO的情况下，氢腺嘌呤的产率可达87%。已显示马来酰亚胺的形成通过形成铁酰基中间体进行，而氢腺嘌呤则被提议通过异氰酸酯逐步插入到铁-炔基键中形成。所有化合物均通过光谱方法进行表征，部分化合物的分子结构通过单晶X射线衍射方法建立。

  DOI：

  10.1039/c2dt11942k