(3S,4R)-1-benzyloxy-4-methylhex-5-yn-3-ol | 1379656-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-1-benzyloxy-4-methylhex-5-yn-3-ol
• 英文别名: (3S,4R)-4-methyl-1-phenylmethoxyhex-5-yn-3-ol
• CAS: 1379656-92-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UDYJOALKPAOSCN-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 (3S,4R)-1-benzyloxy-4-methylhex-5-yn-3-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization

  摘要：

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259287
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydroxide 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (3S,4R)-1-benzyloxy-4-methylhex-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体选择性铱催化的醇或醛氧化水平上的羰基炔丙基化：1,3-烯炔当量烯基金属当量

  摘要：

  轴向到轴向至点的手性转移：在被segphos配体修饰的铱催化剂存在下，共轭烯炔与醇的接触导致醛-烯基铱对的生成以及对映体富集的羰基抗-（α-甲基）产物炔丙基化（参见方案）。通过使用甲酸作为还原剂，在相关的转移氢化条件下，从醛中获得了相同的一组产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201200239

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Propargylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level: 1,3-Enynes as Allenylmetal Equivalents
  作者：Laina M. Geary、Sang Kook Woo、Joyce C. Leung、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201200239

  日期：2012.3.19

  chirality transfer: Exposure of conjugated enynes to alcohols in the presence of an iridium catalyst modified by a segphos ligand results in the generation of aldehyde–allenyliridium pairs and formation of enantiomerically enriched products of carbonyl anti‐(α‐methyl)propargylation (see scheme). An identical set of products are obtained from aldehydes under related transfer hydrogenation conditions by

  轴向到轴向至点的手性转移：在被segphos配体修饰的铱催化剂存在下，共轭烯炔与醇的接触导致醛-烯基铱对的生成以及对映体富集的羰基抗-（α-甲基）产物炔丙基化（参见方案）。通过使用甲酸作为还原剂，在相关的转移氢化条件下，从醛中获得了相同的一组产物。
• Synthesis of the Spirofungin A Core via a Domino Strategy Consisting of Olefinic Ester Ring-Closing Metathesis and Iodospiroacetalization
  作者：Martin Maier、Jochen Neumaier

  DOI：10.1055/s-0030-1259287

  日期：2011.1

  Olefination of ester 26 which was obtained from acid 20 and alkenol 25 using a reduced titanium ethylidene reagent led to cyclic enol ether 28 which could be cyclized by iodospiroacetalization to the spiroacetal core of the antifungal compound spirofungin A (5).

  使用还原钛亚乙基试剂对酸 20 和烯醇 25 生成的酯 26 进行烯化反应，可生成环状烯醇醚 28，该环状烯醇醚 28 可通过碘螺缩醛环化成抗真菌化合物螺环菌素 A 的螺缩醛核心 (5)。