2,5-dibromo-3,4-bis(2-ethylhexyl)thiophene | 1316181-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-bis(2-ethylhexyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-dibromo-3,4-di(2-ethylhexyl)thiophene
• CAS: 1316181-84-6
• 化学式: C₂₀H₃₄Br₂S
• 分子量: 466.364
• InChiKey: OYFXCJHSLKJHLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,4-bis(2-ethylhexyl)thiophene 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于高效铸态有机太阳能电池的基于三噻吩的低成本完全非融合电子受体

  摘要：

  完全非融合电子受体（FNEAs）由于其结构简单和成本低，在有机太阳能电池（OSCs）的商业应用中显示出广阔的前景。在此，从单个噻吩环作为起始材料开发了两种基于三联噻吩的 NFEAs 3T-1和3T-2 。辛基取代的3T-1结晶性强，混溶性差，与聚合物D18共混时会形成大的聚集体，导致功率转换效率（PCE）较差。而2-乙基己基取代的3T-2具有良好的溶解性和增强与聚合物D18的相容性，共混膜表现出适当的形态，面对面的分子取向和有效的电荷传输。因此，基于3T-2的铸态器件在非卤化邻二甲苯作为溶剂的处理下表现出显着提高的 PCE，达到 11.12%，这是迄今为止用于 OSC 的三联噻吩基 FNEA 的最高值。我们的工作提供了对高性能 OSC 的 FNEA 分子设计的深入了解。

  DOI：

  10.1039/d3ta00372h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(2-ethylhexyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到2,5-dibromo-3,4-bis(2-ethylhexyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  由苯并[2,1,3]噻二唑和带有多个烷基的噻吩单元组成的π共轭共聚物的合成及其在光伏电池中的应用

  摘要：

  制备了骨架中由苯并噻二唑作为电子接受单元和对噻吩作为供电子单元的π共轭聚合物PTOTBT，PTEHTBT和PTt-BTBT。PTOTBT，PTEHTBT和PTt-BTBT分别包含正辛基，2-乙基己基和叔丁基的侧链基团。聚合物的溶解度，光学和热学性质显示出对它们侧链基团的强烈依赖性。在侧链中具有2-乙基己基的PTEHTBT在比PTOTBT更长的波长（565 nm）处表现出最大吸收（λmax）（534 nm）和PTt-BTBT（495 nm）。PTOTBT显示出比其他更高的热稳定性。制备的聚合物用于ITO / PEDOT-PSS /聚合物配置为PC 61 BH / LiF / Al的聚合物太阳能电池（PSC）。基于PTEHTBT的PSC的电源转换效率为1.32％。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24790

文献信息

• Fluorination of Polythiophene Derivatives for High Performance Organic Photovoltaics
  作者：Jea Woong Jo、Jae Woong Jung、Hsin-Wei Wang、Paul Kim、Thomas P. Russell、Won Ho Jo

  DOI：10.1021/cm502229k

  日期：2014.7.22

  For the purpose of examining the tuning of photophysical property by fluorine atom substitution, fluorinated and nonfluorinated poly(3,4-dialkylterthiophenes) (PDATs) were synthesized, and their photovoltaic properties were compared. Fluorinated PDATs exhibit a deeper highest occupied molecular orbital energy level than nonfluorinated ones, leading to higher open-circuit voltage in organic solar cells and also enhanced molecular ordering as evidenced by a vibronic shoulder in UV-vis spectra, pi-pi scattering in GIWAXS, and a well-developed fibril structure in TEM, which contributes to efficient charge transport. As a result, the fluorine substitution increases the power conversion efficiency by 20% to 250% as compared with nonfluorinated PDATs.