3,4-dimethoxy-N-(pyridin-3-yl)benzamide | 86425-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-N-(pyridin-3-yl)benzamide
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-N-pyridin-3-ylbenzamide
• CAS: 86425-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00469768
• 分子量: 258.277
• InChiKey: PQLPCLMOWHHBJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 23.0h， 以8%的产率得到3,4-dimethoxy-N-(pyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-(Pyridin-3-yl)benzamides as selective inhibitors of human aldosterone synthase (CYP11B2)

  摘要：

  A series of 23 N-(Pyridin-3-yl)benzamides was synthesized and evaluated for their potential to inhibit human steroid-11 beta-hydroxylase (CYP11B1) and human aldosterone synthase (CYP11B2). The most potent and selective CYP11B2 inhibitors (IC50 values 53-166 nM) were further evaluated for their potential to inhibit human CYP17 and CYP19, and no inhibition was observed. Clear evidence was shown for N-(Pyridin-3-yl) benzamides to be a highly selective class of CYP11B2 inhibitors in vitro. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.040

文献信息

• Acylated Aminopyridine and Aminopyridazine Insecticides
  申请人：FUSSLEIN Martin

  公开号：US20100305124A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to aminopyridine and aminopyridazine derivatives of the general formula (I) in which R 1 , X, W and Q have the definitions given in the description, to a number of processes for preparing them, and to their use as insecticides.

  本发明涉及一种氨基吡啶和氨基吡啗衍生物，其通式为(I)，其中R1、X、W和Q的定义如描述中所示，以及一些制备它们的方法，以及它们作为杀虫剂的用途。
• Synthesis, Biological Evaluation and <i>in Silico</i> Study of <i>N</i> ‐(2‐ and 3‐Pyridinyl)benzamide Derivatives as Quorum Sensing Inhibitors against <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Nikhil Sharma、Namita Srivastava、Bharti Devi、Lokender Kumar、Rajnish Kumar、Ashok Kumar Yadav

  DOI：10.1002/cbdv.202201191

  日期：2023.3

  resistance to antimicrobial drugs. Quorum sensing (QS) inhibition, which targets the QS signalling system by obstructing cell-cell communication, was developed as an alternative treatment by creating innovative anti-biofilm drugs. Therefore, the goal of this study is to develop novel antimicrobial drugs that are effective against Pseudomonas aeruginosa by inhibiting QS and acting as anti-biofilm agents

  细菌对化学治疗的耐药性的出现严重威胁到治疗细菌感染的有效性。微生物在生物膜中的生长是对抗菌药物产生耐药性的主要原因之一。群体感应 (QS) 抑制通过阻碍细胞间通讯来靶向 QS 信号系统，通过创造创新的抗生物膜药物开发为替代疗法。因此，本研究的目的是开发新型抗菌药物，通过抑制 QS 和作为抗生物膜剂来有效对抗铜绿假单胞菌。在这项研究中，N选择-(2-和3-吡啶基)苯甲酰胺衍生物进行设计和合成。所有合成的化合物都显示出抗生物膜活性，生物膜明显受损，溶解的生物膜细胞的 OD 595nm读数显示处理和未处理的生物膜之间存在重大差异。观察到化合物5d的最佳抗 QS 区为 4.96 mm。通过计算机研究，检查了这些产生的化合物的物理化学特性和结合方式。为了了解蛋白质和配体复合物的稳定性，还进行了分子动力学模拟。总体调查结果表明，N-（2- 和 3-吡啶基）苯甲酰胺衍生物可能是创造有效对抗不同细菌的新型抗群体感应药物的关键。
• Acylierte Aminopyridine und - pyridazine als Insektizide
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2236505A1

  公开（公告）日：2010-10-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft Aminopyridin- und Aminopyridazin-Derivate der allgemeinen Formel (I), - in welcher R1, X, W und Q die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben - mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide.

  本发明涉及通式（I）的氨基吡啶和氨基哒嗪衍生物、 - 其中 R1、X、W 和 Q 的含义在描述中给出--它们的几种制备方法及其作为杀虫剂的用途。
• N-(Pyridin-3-yl)benzamides as selective inhibitors of human aldosterone synthase (CYP11B2)
  作者：Christina Zimmer、Marieke Hafner、Michael Zender、Dominic Ammann、Rolf W. Hartmann、Carsten A. Vock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.040

  日期：2011.1

  A series of 23 N-(Pyridin-3-yl)benzamides was synthesized and evaluated for their potential to inhibit human steroid-11 beta-hydroxylase (CYP11B1) and human aldosterone synthase (CYP11B2). The most potent and selective CYP11B2 inhibitors (IC50 values 53-166 nM) were further evaluated for their potential to inhibit human CYP17 and CYP19, and no inhibition was observed. Clear evidence was shown for N-(Pyridin-3-yl) benzamides to be a highly selective class of CYP11B2 inhibitors in vitro. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.