4-isopropylfuran-2-carbamic acid tert-butyl ester | 212561-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-isopropylfuran-2-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(4-propan-2-ylfuran-2-yl)carbamate
• CAS: 212561-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: OHWQVEUCGSVYMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylfuran-2-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃基氨基甲酸酯环加成反应在六氢吲哚酮生物碱的合成中的应用。

  摘要：

  通过带有束缚链烯基的呋喃基氨基甲酸酯的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF），已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的便捷合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物经过氮辅助的开环反应，然后将所得的两性离子去质子化，得到重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。使用该方法完成了合成（+/-）-膜和（+/-）-癸烷的合成路线。可以对最初形成的六氢吲哚满酮环进行立体选择性还原以产生顺式-3a-芳基-氢吲哚骨架。相关的[4 + 2]-环加成/重排序列也用于中国观赏兰花（+/-）-石end碱的正式合成。由N-[（2-甲基-2-环戊烯基）甲基] -N-（4-异丙基-呋喃-2-基）氨基甲酸叔丁酯的热解形成三环生物碱核的立体选择性。Kende的高级中间体33通过标准转化以另外七个步骤制备，从而完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo010020z
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-甲基乙基)-2-呋喃羧醛 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-isopropylfuran-2-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃基氨基甲酸酯环加成反应在六氢吲哚酮生物碱的合成中的应用。

  摘要：

  通过带有束缚链烯基的呋喃基氨基甲酸酯的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF），已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的便捷合成。最初形成的[4 + 2]-环加合物经过氮辅助的开环反应，然后将所得的两性离子去质子化，得到重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。使用该方法完成了合成（+/-）-膜和（+/-）-癸烷的合成路线。可以对最初形成的六氢吲哚满酮环进行立体选择性还原以产生顺式-3a-芳基-氢吲哚骨架。相关的[4 + 2]-环加成/重排序列也用于中国观赏兰花（+/-）-石end碱的正式合成。由N-[（2-甲基-2-环戊烯基）甲基] -N-（4-异丙基-呋喃-2-基）氨基甲酸叔丁酯的热解形成三环生物碱核的立体选择性。Kende的高级中间体33通过标准转化以另外七个步骤制备，从而完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo010020z

文献信息

• Formal Synthesis of (±)-Dendrobine:  Use of the Amidofuran Cycloaddition/Rearrangement Sequence
  作者：Albert Padwa、Martin Dimitroff、Bing Liu

  DOI：10.1021/ol006444h

  日期：2000.10.1

  The formal synthesis of the alkaloid (+/-)-dendrobine (4) was accomplished using the IMDAF cycloaddition/rearrangement sequence of a furanyl carbamate. Conversion of the rearranged cycloadduct to Kende's advanced intermediate in eight steps completed the formal synthesis of (+/-)-dendrobine.

  使用呋喃基氨基甲酸酯的IMDAF环加成/重排序列完成了生物碱（+/-）-石end碱（4）的正式合成。经过8个步骤将重排的环加合物转化为Kende的高级中间体，完成了（+/-）-dendrobine的正式合成。