4-methoxyphenyl dimethylsulfamate | 1138-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyl dimethylsulfamate
• 英文别名: 4-Methoxyphenyl N,N-dimethylsulfamate；(4-methoxyphenyl) N,N-dimethylsulfamate
• CAS: 1138-62-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: VYCOGTHNDCLQSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tert-butyl butyl{(trifluoroborato)methyl}carbamate 、 4-methoxyphenyl dimethylsulfamate 在 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以15%的产率得到tert-butyl butyl(4-methoxybenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions between Sulfamates and Potassium Boc-Protected Aminomethyltrifluoroborates

  摘要：

  Sulfamates were studied as the electrophilic partners in the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with potassium Boc-protected primary and secondary aminomethyltrifluoroborates. A broad range of substrates was successfully coupled to provide the desired products. Complex molecules containing a new carbon-carbon bond and an aminomethyl moiety could be prepared through this developed method.

  DOI：

  10.1021/ol401021x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 二甲胺基磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以55 %的产率得到4-methoxyphenyl dimethylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  通过球磨和双螺杆挤出的镍催化 Suzuki-Miyaura 型芳基氨基磺酸酯偶联的温度控制机械化学。**

  摘要：

  报道了通过开发可编程 PID 控制的罐式加热器，通过温度控制的机械化学实现了镍催化的 Suzuki-Miyaura 型芳基氨基磺酸酯和硼酸衍生物的偶联。这种贱金属催化、无溶剂、全在空气中的协议也使用双螺杆挤出技术扩大了 200 倍，提供了十克数量的材料。

  DOI：

  10.1002/anie.202210508

文献信息

• Air‐Stable Fe₃O₄@SiO₂‐EDTA‐Ni(0) as an Efficient Recyclable Magnetic Nanocatalyst for Effective Suzuki‐Miyaura and Heck Cross‐Coupling via Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.5662

  日期：2020.8

  The synthesis of inexpensive and novel air‐stable Ni(0) nanoparticles immobilized on the EDTA‐modified Fe3O4@SiO2 nanocatalyst was investigated in Suzuki‐Miyaura and Heck cross‐coupling reactions. This catalytic system displayed a greatly improved substrate scope for the carbon–carbon bond formations starting from a wide range of green and economical electrophiles aryl and heteroaryl carbamates and

  廉价且新颖的，稳定的，稳定在EDTA修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2上的Ni（0）纳米颗粒的合成在Suzuki-Miyaura和Heck交叉偶联反应中研究了纳米催化剂。该催化体系通过在温和，操作简单的反应条件下通过高效方法，从广泛的绿色和经济亲电氨基甲酸酯和杂芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸盐开始，显着改善了碳-碳键形成的底物范围。合成的多相催化剂还通过FT-IR，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，UV-Vis，EDX，XPS，TGA，NMR，VSM，ICP和元素分析技术进行了全面表征。可以通过外部磁场容易地回收异质磁性纳米催化剂，并且在催化剂的沥滤可忽略不计并且活性没有实质性降低的情况下，至少七次重复用于接下来的反应至少七次。所有这些亮点使本协议变得有趣，
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Sulfamates
  作者：Stephen D. Ramgren、Amanda L. Silberstein、Yang Yang、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201007325

  日期：2011.2.25

  Broad in scope: The first amination of aryl sulfamates, which are attractive cross‐coupling partners, particularly for multistep syntheses, was achieved by using a nickel catalyst. The method provides a versatile means to use simple derivatives of phenol as precursors to polysubstituted aryl amines, as exemplified by a concise synthesis of the antibacterial drug linezolid (see scheme).

  范围广泛：芳基氨基磺酸盐是有吸引力的交叉偶联伙伴，特别是对于多步合成，是通过使用镍催化剂实现的。该方法提供了一种使用苯酚的简单衍生物作为多取代芳胺前体的通用方法，例如抗菌药物利奈唑胺的简明合成（参见方案）。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Sulfamates and Carbamates Using an Air-Stable Precatalyst
  作者：Liana Hie、Stephen D. Ramgren、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol301847m

  日期：2012.8.17

  A facile nickel-catalyzed method to achieve the amination of synthetically useful aryl sulfamates and carbamates is reported. Contrary to most Ni-catalyzed amination reactions, this user-friendly approach relies on an air-stable Ni(II) precatalyst, which, when employed with a mild reducing agent, efficiently delivers aminated products in good to excellent yields. The scope of the method is broad with

  报道了一种简便的镍催化方法来实现合成有用的氨基磺酸芳基酯和氨基甲酸酯的胺化。与大多数 Ni 催化的胺化反应相反，这种用户友好的方法依赖于空气稳定的 Ni(II) 预催化剂，当它与温和的还原剂一起使用时，可以有效地以良好到优异的产率提供胺化产物。该方法的范围就两个偶联伙伴而言都是广泛的，并且包括杂环底物。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides and Sulfamates in 2-Methyl-THF
  作者：Noah F. Fine Nathel、Junyong Kim、Liana Hie、Xingyu Jiang、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/cs501045v

  日期：2014.9.5

  The nickel-catalyzed amination of aryl O-sulfamates and chlorides using the green solvent 2-methyl-THF is reported. This methodology employs the commercially available and air-stable precatalyst NiCl2(DME), is broad in scope, and provides access to aryl amines in synthetically useful yields. The utility of this methodology is underscored by examples of gram-scale couplings conducted with catalyst loadings

  报道了使用绿色溶剂2-甲基-THF的镍催化的芳基O-氨基磺酸盐和氯化物的胺化。该方法采用了可商购的且空气稳定的预催化剂NiCl2（DME），适用范围广，并提供了可用于合成的收率的芳基胺。该方法的实用性通过在催化剂负载量低至1 mol％镍的情况下进行的克级偶联的实例得到了强调。而且，所述的镍催化的胺化反应耐受杂环，并应证明可用于合成药物候选物和其他含杂原子的化合物。
• Unified Protocol for Fe-Based Catalyzed Biaryl Cross-Couplings between Various Aryl Electrophiles and Aryl Grignard Reagents
  作者：Lei Wang、Yi-Ming Wei、Yan Zhao、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00151

  日期：2019.5.3

  Ti(OEt)4/PhOM enabled a highly general iron-based catalyst system, which could efficiently catalyze the biaryl coupling reaction between various electrophiles (I, Br, Cl, OTs, OCONMe2, OSO2NMe2) and common or functionalized aryl Grignard reagents with high functional group tolerance. Selective couplings of aryl iodides and bromides over the corresponding oxygen-based electrophiles have been achieved, and

  常用的FeCl 3 / SIPr与Ti（OEt）4 / PhOM的组合可实现高度通用的铁基催化剂体系，该体系可有效催化各种亲电试剂（I，Br，Cl，OTs，OCONMe 2， OSO 2 NMe 2）和具有高官能团耐受性的常用或官能化芳基格氏试剂。已经实现了芳基碘化物和溴化物在相应的基于氧的亲电试剂上的选择性偶联，因此，通过正交偶联策略方便地合成了阿尼芬净的三联苯甲酸中间体。