6-hydroxymethyl-6H-benzopyrene | 76198-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxymethyl-6H-benzopyrene
• 英文别名: 19-pentacyclo[13.3.1.05,18.08,17.011,16]nonadeca-1,3,5(18),6,8(17),9,11(16),12,14-nonaenylmethanol
• CAS: 76198-47-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: JSXNGGYBHPZMQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 6-hydroxymethyl-6H-benzopyrene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以172 mg的产率得到6-mesyloxymethyl-6H-benzopyrene
  参考文献：
  名称：

  Phenalenium 系统的化学。三十一。6-亚甲基苯并[cd]芘的合成、二聚和捕集

  摘要：

  6-甲磺酰氧基甲基-6H-苯并[cd]芘(6)的乙酰化得到7,7a-二氢螺[苯并[ghi]苝-5-(6H),6'-[6H]苯并[cd]芘](13 )，而在甲解过程中，6 得到螺[苯并[ghi]苝-5(6H),6'-[6H]苯并[cd]-芘]、6-羟甲基-6H-苯并[cd]芘和6 -甲基-6H-苯并[cd]芘以及 13。可以合理地假设 13 的形成过程涉及四个步骤：(i) 中间体 6H-6-苯并[cd]芘的形成-6-基甲基阳离子(8)；(ii) 通过失去一个质子将 8 转化为反应性 6-亚甲基苯并[cd]芘 (5)；(iii) 5 到初始二聚体 6,7-dihydrospiro[benzo[ghi]perylene-5(4aH),6'-[cd]benzo[cd]pyrene 的头对头自狄尔斯-阿尔德二聚化]，和 (iv) 1,3-氢转移形成 13。当在氯仿中用三乙胺处理 6-甲基苯并[cd]芘-6-基四氟硼酸酯

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2036
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxycarbonyl-6H-benzopyrene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到6-hydroxymethyl-6H-benzopyrene
  参考文献：
  名称：

  Phenalenium 系统的化学。三十一。6-亚甲基苯并[cd]芘的合成、二聚和捕集

  摘要：

  6-甲磺酰氧基甲基-6H-苯并[cd]芘(6)的乙酰化得到7,7a-二氢螺[苯并[ghi]苝-5-(6H),6'-[6H]苯并[cd]芘](13 )，而在甲解过程中，6 得到螺[苯并[ghi]苝-5(6H),6'-[6H]苯并[cd]-芘]、6-羟甲基-6H-苯并[cd]芘和6 -甲基-6H-苯并[cd]芘以及 13。可以合理地假设 13 的形成过程涉及四个步骤：(i) 中间体 6H-6-苯并[cd]芘的形成-6-基甲基阳离子(8)；(ii) 通过失去一个质子将 8 转化为反应性 6-亚甲基苯并[cd]芘 (5)；(iii) 5 到初始二聚体 6,7-dihydrospiro[benzo[ghi]perylene-5(4aH),6'-[cd]benzo[cd]pyrene 的头对头自狄尔斯-阿尔德二聚化]，和 (iv) 1,3-氢转移形成 13。当在氯仿中用三乙胺处理 6-甲基苯并[cd]芘-6-基四氟硼酸酯

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2036

文献信息

• HARA O.; YAMAMOTO K.; MURATA I., BULL. CHEM. SOC. JAP. 1980, 53, NO 7, 2036-2039
  作者：HARA O.、 YAMAMOTO K.、 MURATA I.

  DOI：——

  日期：——