(4-溴-2-乙炔基苯基)氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 | 1038779-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴-2-乙炔基苯基)氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: tert-butyl (4-bromo-2-ethynylphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-bromo-2-ethynylphenyl)carbamate
• CAS: 1038779-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: BDMPBELAXUYTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴-2-乙炔基苯基)氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 双(二环己基膦)甲烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 6-bromo-2-(2-(methylthio)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃加氢酰化反应取代的喹啉

  摘要：

  醛和邻炔基苯胺的Rh催化的氢酰基联合产生2-氨基苯基烯酮，并进一步生成取代的喹啉。在该化学反应中使用的温和反应条件导致显示出宽泛的官能团耐受性的过程，从而可以高收率制备各种取代的喹啉。扩展使用邻炔基硝基芳烃作为底物会产生2-硝基查耳酮，从中可以得到喹啉和喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00390
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (4-溴-2-乙炔基苯基)氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃加氢酰化反应取代的喹啉

  摘要：

  醛和邻炔基苯胺的Rh催化的氢酰基联合产生2-氨基苯基烯酮，并进一步生成取代的喹啉。在该化学反应中使用的温和反应条件导致显示出宽泛的官能团耐受性的过程，从而可以高收率制备各种取代的喹啉。扩展使用邻炔基硝基芳烃作为底物会产生2-硝基查耳酮，从中可以得到喹啉和喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00390

文献信息

• Exploiting Carbonyl Groups to Control Intermolecular Rhodium-Catalyzed Alkene and Alkyne Hydroacylation
  作者：Thomas J. Coxon、Maitane Fernández、James Barwick-Silk、Alasdair I. McKay、Louisa E. Britton、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.7b05713

  日期：2017.7.26

  Rh-catalyzed intermolecular alkene and alkyne hydroacylation reactions. By using cationic rhodium catalysts incorporating bisphosphine ligands, efficient and selective reactions are achieved for β-amido, β-ester, and β-keto aldehyde substrates, providing a range of synthetically useful 1,3-dicarbonyl products in excellent yields. A correspondingly broad selection of alkenes and alkynes can be employed

  容易获得的 β-羰基取代的醛被证明是 Rh 催化的分子间烯烃和炔烃加氢酰化反应的特殊底物。通过使用掺入双膦配体的阳离子铑催化剂，β-酰胺基、β-酯和β-酮醛底物实现了高效和选择性的反应，以优异的产率提供了一系列合成有用的1,3-二羰基产物。可以使用相应广泛的烯烃和炔烃选择。对于炔底物，使用包含 Ampaphos 配体的催化剂会触发区域选择性转换，从而可以高效地以高选择性制备直链和支链异构体。提供了结构数据、确认醛螯合和建议的机制。
• A novel entry to cyclopenta[b]quinolines via thermal ring-expansion of (2-aminophenyl)-ethynyl-substituted squaric acid derivatives
  作者：Peter S. Zehr、Reem Kayali、Eduardo Peña-Cabrera、Omar Robles-Resendiz、Alma D. Villanueva-Rendon、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.025

  日期：2008.5

  Substituted cyclopenta[b]quinolin-1-ones were prepared by thermal ring-expansion of substituted N-Boc protected 4-(2-aminophenylethynyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-ones forming the corresponding 2-aminophenylmethylidene substituted 4-cyclopentene-1,3-diones. Deprotection of the amine resulted in spontaneous condensation giving cyclopenta[b]quinolin-1-ones. Sodium borohydride reduction of these products produced cyclopenta[b]quinolin-1-ols. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.