8-iodo-1,3-diphenyl-6-(thien-2-yl)benzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one | 1316793-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-iodo-1,3-diphenyl-6-(thien-2-yl)benzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one
• 英文别名: 8-Iodo-1,3-diphenyl-6-thiophen-2-yl-1,2,4-benzotriazin-7-one
• CAS: 1316793-23-3
• 化学式: C₂₃H₁₄IN₃OS
• 分子量: 507.354
• InChiKey: FCLXFFJWFRGVBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-1,3-diphenyl-6-(thien-2-yl)benzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到1,3-diphenyl-6,8-di(thien-2-yl)benzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one：C-6，C-7和C-8位置处的选定化学物质†

  摘要：

  1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one（6）与四氰基乙烯 （TCNE）或 四氰基环氧乙烷 （TCNEO）给深绿色 2- [1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-亚烷基]丙烷腈（11）的产率分别为17％和15％。亲核试剂（例如胺，醇盐，硫醇和格氏试剂）均在C-6处与1,3-二苯基苯并三嗪酮6发生区域选择性反应，而卤化剂仅在C-8处反应。此外，8-碘-1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one（32）经历钯催化的Suzuki-Miyaura和Stille偶联反应，得到8-芳基或杂芳基取代的苯并三嗪酮。通过结合使用C-6和C-8化学1,3,6,8-四苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one（42）和1,3-二苯基-6,8-二（噻吩-2-基）-苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-

  DOI：

  10.1039/c1ob05410d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 8-iodo-1,3-diphenyl-6-(thien-2-yl)benzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one：C-6，C-7和C-8位置处的选定化学物质†

  摘要：

  1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one（6）与四氰基乙烯 （TCNE）或 四氰基环氧乙烷 （TCNEO）给深绿色 2- [1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-亚烷基]丙烷腈（11）的产率分别为17％和15％。亲核试剂（例如胺，醇盐，硫醇和格氏试剂）均在C-6处与1,3-二苯基苯并三嗪酮6发生区域选择性反应，而卤化剂仅在C-8处反应。此外，8-碘-1,3-二苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one（32）经历钯催化的Suzuki-Miyaura和Stille偶联反应，得到8-芳基或杂芳基取代的苯并三嗪酮。通过结合使用C-6和C-8化学1,3,6,8-四苯基苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-one（42）和1,3-二苯基-6,8-二（噻吩-2-基）-苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-7（1 H）-

  DOI：

  10.1039/c1ob05410d