5,8-dibromo-1,4-naphthoquinone | 116632-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5,8-dibromo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5,8-Dibrom-[1,4]naphthochinon；5,8-Dibromonaphthalene-1,4-dione
• CAS: 116632-12-3
• 化学式: C₁₀H₄Br₂O₂
• 分子量: 315.949
• InChiKey: YBVSNQDVDYUBTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二甲基吖啶 、 5,8-dibromo-1,4-naphthoquinone 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116023373

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,8-dibromo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Guareschi, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 222, p. 283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangements in the cerium(IV) and manganese(III) oxidations of substituted naphthalenes and the NIH shift mechanism
  作者：M.Vivekananda Bhatt、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87034-4

  日期：1994.3

  ammonium sulphate oxidation of 1- md 1,4- disubstituted naphthalenes gives 2- and/or 2,3- disubstituted 1,4- naphthoquinones through migration of substituents (D, Br, Ph). Similar rearrangements are also observed in the manganese(III) oxidation and also in the anodic oxidation of these substrates. The results are consistent with the proposal that these oxidations go through the formation of radical cation

  1-md 1,4-二取代萘的硫酸铈铵氧化通过取代基（D，Br，Ph）的迁移产生2-和/或2,3-二取代1,4-萘醌。在锰（III）氧化以及这些基材的阳极氧化中也观察到类似的重排。结果与以下提议相吻合：这些氧化过程通过形成自由基阳离子，然后与H 2反应O，然后自由基在氧化为相应的1,4-萘醌的过程中进一步氧化为碳阳离子中间体。1,4-二苯基萘的氧化得到2,3-二苯基-1,4-萘醌或4-羟基-2,4-二苯基-1（4）H-萘酮。结果是根据这样的结论得出的，即这种重排不需要预先形成最初用于NIH转移机理的氧化芳烃中间体。
• Synthesis and structure of 1,4,5,8-tetraethynylnaphthalene derivatives
  作者：Takashi Takeda、Yoshito Tobe

  DOI：10.1039/c2cc33740a

  日期：——

  1,4,5,8-Tetraethynylnaphthalene derivatives 4a–c were synthesized for the first time. X-ray crystallographic structure analysis of 4a revealed three different modes of distortion, expanding of the substituents, twisting of the naphthalene skeleton and bending of the acetylene units, to reduce steric repulsion.

  首次合成了1,4,5,8-四乙炔基萘衍生物4a-c。 4a的X射线晶体结构分析揭示了三种不同的扭曲模式，即取代基的扩展、萘骨架的扭曲和乙炔单元的弯曲，以减少空间排斥。