(5S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)allyl]oct-8-yn-1-ol | 393165-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)allyl]oct-8-yn-1-ol
• 英文别名: (5S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-enyl]non-8-yn-1-ol
• CAS: 393165-45-2
• 化学式: C₂₄H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 440.814
• InChiKey: OYZOIKKNUMBKFN-YPAWHYETSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)allyl]oct-8-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-butylnon-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Versatile Synthesis of Novel 2α-Substituted 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ Analogues and Their Docking to Vitamin D Receptors

  摘要：

  Novel 2 alpha -substituted 1 alpha ,25-dihydroxyvitamin D-3 analogues with 2 alpha -alkyl and 2 alpha -hydroxyalkyl groups were systematically synthesized from D-xylose. Their conformation on binding to the ligand binding domain (LBD) of the vitamin D receptor was analyzed. It has been found that the 2 alpha -hydroxypropyl group best fits the cavity of the LBD, and the binding activity is three times higher than that for the natural hormone.

  DOI：

  10.1021/jo010375i
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 20percent Pd(OH)2/C 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 136.93h， 生成 (5S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)allyl]oct-8-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Versatile Synthesis of Novel 2α-Substituted 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ Analogues and Their Docking to Vitamin D Receptors

  摘要：

  Novel 2 alpha -substituted 1 alpha ,25-dihydroxyvitamin D-3 analogues with 2 alpha -alkyl and 2 alpha -hydroxyalkyl groups were systematically synthesized from D-xylose. Their conformation on binding to the ligand binding domain (LBD) of the vitamin D receptor was analyzed. It has been found that the 2 alpha -hydroxypropyl group best fits the cavity of the LBD, and the binding activity is three times higher than that for the natural hormone.

  DOI：

  10.1021/jo010375i