2'-O-(tert-butyldithiomethyl)uridine | 913645-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(tert-butyldithiomethyl)uridine
• CAS: 913645-89-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₆S₂
• 分子量: 378.47
• InChiKey: ZIZIBPBGLGORRS-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  113.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldithiomethyl)uridine 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldithiomethyl)uridine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  使用 2'-O-DTM 保护合成 RNA

  摘要：

  叔丁基二硫甲基 (DTM) 是一种新型的羟基保护基团，可在还原条件下裂解，被开发并应用于固相 RNA 合成过程中的 2'-OH 保护。此功能与寡核苷酸合成中使用的所有标准保护基团兼容，并允许快速、高产地合成 RNA。含有 2'-O-DTM 基团的寡核苷酸可以在尽可能温和的水性和均相条件下轻松脱保护。保留的 5'-O-DMTr 功能可用于高通量盒式 RNA 纯化。

  DOI：

  10.1021/ja0636587
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 磺酰氯 、 3 Angstroem MS 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2'-O-(tert-butyldithiomethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  使用 2'-O-DTM 保护合成 RNA

  摘要：

  叔丁基二硫甲基 (DTM) 是一种新型的羟基保护基团，可在还原条件下裂解，被开发并应用于固相 RNA 合成过程中的 2'-OH 保护。此功能与寡核苷酸合成中使用的所有标准保护基团兼容，并允许快速、高产地合成 RNA。含有 2'-O-DTM 基团的寡核苷酸可以在尽可能温和的水性和均相条件下轻松脱保护。保留的 5'-O-DMTr 功能可用于高通量盒式 RNA 纯化。

  DOI：

  10.1021/ja0636587