Dimethyl 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1313195-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1313195-76-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅Si
• 分子量: 314.454
• InChiKey: ACLQZNXDQMUNCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]furan
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的环丙烯基二羧酸酯的开环环异构化反应高区域选择性合成 2,3,5-三取代呋喃

  摘要：

  使用三（2-呋喃基）膦作为催化剂，通过官能化环丙烯基羧酸酯的开环环异构化反应，区域选择性地合成了不同的 2,3,5-三取代呋喃，收率中等至极好。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259904
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Dimethyl 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光催化环丙烯的非对映选择性加氢酰化

  摘要：

  公开了一种有效且通用的环丙烯加氢酰化策略，用于在温和的反应条件下合成各种2-酰基环丙烷衍生物。该方案的高官能团耐受性特点是通过光诱导α-酮酸脱羧，然后将酰基自由基加成到环丙烯上，以非对映选择性方式实现酰化环丙烷的发散合成。此外，以反式选择性方式在最少取代的烯属碳中心区域选择性添加酰基使得该方案对天然产物开发更具吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03095

文献信息

• Diastereoselective organophotocatalytic hydrosulfonylation of cyclopropenes
  作者：Palasetty Chandu、Sourabh Biswas、Sumit Garai、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1039/d3gc03303a

  日期：——

  Herein, we present a remarkably efficient, highly diastereoselective organophotoredox-catalyzed hydrosulfonylation of cyclopropenes. This method employs sodium sulfinates to successfully construct poly-substituted sulfonated cyclopropane derivatives. To enhance the applicability of this transformation, we demonstrate its broad applicability across a wide range of substrates, its scalability for large-scale

  在此，我们提出了一种非常有效、高度非对映选择性的有机光氧化还原催化的环丙烯氢磺酰化反应。该方法利用亚磺酸钠成功构建了多取代磺化环丙烷衍生物。为了增强这种转化的适用性，我们展示了其在各种底物中的广泛适用性、大规模合成的可扩展性以及与后期功能化的兼容性。值得注意的是，这种后期功能化方案对不同的官能团表现出良好的耐受性。其操作便利性进一步增加了其吸引力，提供了在药物发现和药物化学中具有重要意义的有价值的构建模块。