trimethylsilyl (2S,4R)-4-(trimethylsilyoxy)pyrrolidine-2-carboxylate | 7536-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl (2S,4R)-4-(trimethylsilyoxy)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: trimethylsilyl (2S,4R)-4-trimethylsilyloxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 7536-89-2
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₃Si₂
• 分子量: 275.495
• InChiKey: MUTWTMHZNNEXDN-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl (2S,4R)-4-(trimethylsilyoxy)pyrrolidine-2-carboxylate 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Fmoc-L-4-羟基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  AN EFFICIENT PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF FMOC-AMINO ACIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949809355277
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 L-羟基脯氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trimethylsilyl (2S,4R)-4-(trimethylsilyoxy)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New β-Lactam Analogs and Evaluation of Their Histone Deacetylase (HDAC) Activity

  摘要：

  本文介绍了一种简单的合成方法，用于合成β-内酰胺11-13和16-17，作为新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。关键的合成策略包括6-APA的O-烷基化和新鲜制备的N-碳苄氧基-L-脯氨酸5和6以及6-氨基青霉素酸盐8-10和15的偶联反应，产率高。研究发现，所有化合物均对人类肿瘤细胞系具有强大的生长抑制活性，其中最有效的化合物16在体外的IC50为2.1μM。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-1116

文献信息

• [EN] NOVEL 4-FLUOROPYRROLIDINE-2-CARBONYL FLUORIDE COMPOUNDS AND THEIR PREPARATIVE METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX FLUORURES DE 4-FLUOROPYRROLIDINE-2-CARBONYLE ET LEURS MÉTHODES DE SYNTHÈSE
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010081014A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Novel 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride compounds as useful fluorinated intermediates are disclosed. Their preparative methods are also disclosed. Useful applications of the 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluorides are shown.

  本发明公开了4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物化合物作为有用的氟代中间体。其制备方法也被公开。展示了4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物的有用应用。
• Novel 4-Fluoropyrrolidine-2-Carbonyl Fluoride Compounds and Their Preparative Methods
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20110275833A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Novel 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride compounds as useful fluorinated intermediates are disclosed. Their preparative methods are also disclosed. Useful applications of the 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluorides are shown.

  本专利公开了一种有用的氟代中间体——4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物化合物。同时也公开了它们的制备方法。展示了4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物的有用应用。
• 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride compounds and their preparative methods
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：US08203003B2

  公开（公告）日：2012-06-19

  Novel 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluoride compounds as useful fluorinated intermediates are disclosed. Their preparative methods are also disclosed. Useful applications of the 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluorides are shown.

  本发明揭示了小说4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物化合物作为有用的氟化中间体。它们的制备方法也被揭示。还显示了4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物的有用应用。