N-acetyl-5-hydroxynorvaline-1,5-lactone | 21753-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-5-hydroxynorvaline-1,5-lactone
• 英文别名: N-(2-oxooxan-3-yl)acetamide
• CAS: 21753-85-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: KQWVGKGEBTYNTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-5-hydroxynorvaline-1,5-lactone 在 盐酸 、 Dowex 50W (H+) resin 、 氨 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-Amino-5-hydroxy-pentanoic acid; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  由5,6-二氢-2-吡喃酮中的异常重排获得的前体合成（2 S，4 R，5 R）-4,5,6-三羟基正亮氨酸和5-羟基降冰片碱

  摘要：

  由乙酰氨基葡萄糖容易制得的2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-二赤-己二-2-enono-1,5-内酯（2）在用氯化锡（IV）生成3-乙酰氨基-2-吡喃酮（3）和2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-4,6- O-甲叉基-d-苏-己二-2-烯诺-1,5 -内酯（4）。对于这种异常重排，提出了一种机制，其他类似的十六烷基-2-烯醇-1,5-内酯未发现这种机制。例如，2（2-乙酰氧基-4,6- O-亚苄基-3-脱氧-二赤藓基-hex-2-enono-1,5-内酯的2-乙酰氧基类似物7合成）并用氯化锡（IV）处理，得到3-乙酰氧基-6-氯甲基-2-吡喃酮（8）作为主要产物。2-吡喃酮衍生物3和4是分别用于合成5-羟基正缬氨酸（12）和（2 S，4 R，5 R，）-4,5,6-三羟基正亮氨酸（14）的方便的前体。后者通过4的非对映选择性氢化，然后脱保护而制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00767-3
• 作为产物：
  描述：

  N-((2R,4aR,8aS)-6-Oxo-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 N-acetyl-5-hydroxynorvaline-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  由5,6-二氢-2-吡喃酮中的异常重排获得的前体合成（2 S，4 R，5 R）-4,5,6-三羟基正亮氨酸和5-羟基降冰片碱

  摘要：

  由乙酰氨基葡萄糖容易制得的2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-二赤-己二-2-enono-1,5-内酯（2）在用氯化锡（IV）生成3-乙酰氨基-2-吡喃酮（3）和2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-4,6- O-甲叉基-d-苏-己二-2-烯诺-1,5 -内酯（4）。对于这种异常重排，提出了一种机制，其他类似的十六烷基-2-烯醇-1,5-内酯未发现这种机制。例如，2（2-乙酰氧基-4,6- O-亚苄基-3-脱氧-二赤藓基-hex-2-enono-1,5-内酯的2-乙酰氧基类似物7合成）并用氯化锡（IV）处理，得到3-乙酰氧基-6-氯甲基-2-吡喃酮（8）作为主要产物。2-吡喃酮衍生物3和4是分别用于合成5-羟基正缬氨酸（12）和（2 S，4 R，5 R，）-4,5,6-三羟基正亮氨酸（14）的方便的前体。后者通过4的非对映选择性氢化，然后脱保护而制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00767-3

文献信息

• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen 74. Mitteilung [1]. Synthese des Ferrichroms. 1. Teil: (S)-?-Amino-?-nitr-ovalerians�ure (?-Nitro-L-norvalin)
  作者：B. Maurer、W. Keller-Schierlein

  DOI：10.1002/hlca.19690520205

  日期：——

  (S)-α-Amino-δ-nitropentanoic acid (δ-nitro-L-norvaline), an intermediate of the total synthesis of ferrichrome, was synthesized starting from diethyl oxalate and γ-butyrolactone.

  （S）-α-氨基-δ-硝基戊酸（δ-硝基-L-正缬氨酸），是从草酸二乙酯和γ-丁内酯开始合成的亚铁铬酸酯的全合成中间体。