(R)-4-(4-chlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1332645-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(4-chlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (R)-4-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(2R)-4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)-3H-pyran-6-one
• CAS: 1332645-28-9
• 化学式: C₁₈H₁₂ClF₃O₂
• 分子量: 352.74
• InChiKey: HXOQLAZBICTUJR-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C
• 沸点：
  447.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 6-trimethylphenyl)-4H 、 potassium carbonate 、 magnesium triflate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-4-(4-chlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醛与三氟甲基酮的氧化γ-加成：通过路易斯酸/N-杂环卡宾协同催化控制对映选择性

  摘要：

  公开了在 N-杂环卡宾 (NHC) 催化下 enals 的氧化 γ-官能化以产生不饱和 δ-内酯。通过路易斯酸 [Sc(OTf)(3) 或组合 Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] 和 NHC 协同催化，实现了涉及相对偏远的 enal γ-碳的对映选择性控制。

  DOI：

  10.1021/ja303618z

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Acyl Chlorides and Ketones
  作者：Li-Tao Shen、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100178

  日期：2011.8

  synthesis of optically active trifluoromethyl dihydropyranones and spirocyclic oxindole-dihydropyranones has been realized by the chiral N-heterocyclic carbenes-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated β-methylacyl chlorides with activated trifluoromethyl ketones or isatin derivatives.

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。